水溶液中におけるテトラヒドロクルクミンの酸化安定性と酸解離特性の評価

抄録

クルクミンの還元体であるテトラヒドロクルクミンはクルクミンに比べ抗酸化活性が高いと言われている．本研究ではその抗酸化活性解明を目的とし水溶液中における安定性と酸解離特性を初めて明らかにし，クルクミンと比較検討した．クルクミンはpH 3.0～10.0の水溶液中で空気酸化を受け1時間以内に分解した．特にpH 8.0では速やかに分解した（半減期1.0 min）．一方テトラヒドロクルクミンは2時間の間分解せず，空気酸化に対する高い安定性が示された．吸光光度滴定によりテトラヒドロクルクミンの酸解離定数を算出したところpK_a1 = 8.59 ± 0.06，pK_a2 = 9.53 ± 0.01，pK_a3 = 10.74 ± 0.02となり，比較のため求めたクルクミシの酸解離定数（pK_a1 = 8.47 ± 0.032，pK_a2 = 9.43 ± 0.025，pK_a3 = 10.59 ± 0.03）より各々0.1程度大きい値となった．