Pharmaceutical Bulletin
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Polarisation der heterocyklischen Ringe mit aromatischem Charakter. CXX. Eine neue Synthese von 1-Halogeno-5, 6, 7, 8-tetrahydroisochinolin.
Eiji OchiaiYutaka Kawazoe
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1957 Volume 5 Issue 6 Pages 606-610

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Abstract

Durch katalytische Reduktion von 1-Aminoisochinolin mit PtO2 in Eisessig-Losung wurde 1-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydroisochinolin in 70%iger Ausbeute erhalten. Das letztere wurde nach Grewe in 1-Brom-5, 6, 7, 8-tetrahydroisochinolin mit einer Ausbeute von 71% ubergefuhrt. 1-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydroisochinolin gab beim Diazotieren 5, 6, 7, 8-Tetrahydroisocarbostyril in einer Ausbeute von 90%, welches auch durch direkte Reduktion von Isocarbostyril in einer Ausbeute von 40% erhalten wurde. 5, 6, 7, 8-Tetrahydroisocarbostyril gab beim Erhitzen mit Phosphoroxychlorid 1-Chlor-5, 6, 7, 8-tetrahydroisochinolin mit einer Ausbeute von 80%.

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