Volume 9 (1961) Issue 10 Pages 769-783
Das zur Totalsynthese der Steroide sehr wichtige Zwischenprodukt, namlich rac-3β-Hydroxy-D-homo-18-nor-5α-androst-13(17a)-en-17-on (Va) wurde aus tetracyclischem Keton (III) auf einer Stufe durch Lithium-Alkohol-Ammoniak-Reduktion nach der Wilds-Nelson'schen Art hergestellt. Es wurde noch festgestellt, daβ das dabei als Nebenprodukt entstandene Produkt ein an C8 und C14 epimeres Raumisomer (VIa) darstellt. Dihydro-sowie Tetrahydroverbindungen mit dem Anisolgerust, die sich alle als Zwischen-produkte zum (Va) sowie (VIa) bei dieser Reduktion ansehen lieβen, wurden hergestellt und deren Strukturen sowie raumliche Anordnungen wurden ermittelt. Ferner wurde der Mechanismus betreffs der Metall-Ammoniak-Alkohol-Reduktion von Styroltypen-Verbindungen diskutiert.