Chemical and Pharmaceutical Bulletin
Online ISSN : 1347-5223
Print ISSN : 0009-2363
Totalsynthetische Untersuchungen an Steroiden. V. Reduktion von rac-17-Methoxy-D-homo-18-nor-androsta-4, 8, 13, 15, 17-pentaen-3-on mit Lithium in flussigem Ammoniak.
Wataru NagataShoichi HiraiTadao TerasawaKenichi Takeda
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Volume 9 (1961) Issue 10 Pages 769-783

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Das zur Totalsynthese der Steroide sehr wichtige Zwischenprodukt, namlich rac-3β-Hydroxy-D-homo-18-nor-5α-androst-13(17a)-en-17-on (Va) wurde aus tetracyclischem Keton (III) auf einer Stufe durch Lithium-Alkohol-Ammoniak-Reduktion nach der Wilds-Nelson'schen Art hergestellt. Es wurde noch festgestellt, daβ das dabei als Nebenprodukt entstandene Produkt ein an C8 und C14 epimeres Raumisomer (VIa) darstellt. Dihydro-sowie Tetrahydroverbindungen mit dem Anisolgerust, die sich alle als Zwischen-produkte zum (Va) sowie (VIa) bei dieser Reduktion ansehen lieβen, wurden hergestellt und deren Strukturen sowie raumliche Anordnungen wurden ermittelt. Ferner wurde der Mechanismus betreffs der Metall-Ammoniak-Alkohol-Reduktion von Styroltypen-Verbindungen diskutiert.

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