Uber angular substituierte polycyclische Verbindungen. V. Umsetzungen von 3-Oxo-5α- und -5β-cholestan-5-carbonsaureester. : Darstellung von 5-Methyl-5α- und -5β-cholestan-3-on

抄録

Von 3-Oxo-5α- sowie -5β-cholestan-5-carbonsauremethylester (II) bzw. (XXI) ausgehend wurde nach einer Reihe von Reaktionen 5-Methyl-5α- sowie -5β-cholestan-3-on (VIII) bzw. (XXVI) via 3-Oxo-5α- sowie -5β-cholestan-5-carbonal-3-athylenketal (VI) bzw. (XXIV) erstmalig auf deutlichem Wege dargestellt, wenn auch die Verbindungen der 5α-Reihe z. B. (VIII) und (VI) auf anderem Wege, namlich durch Reduktion von 3-Oxo-5α-cholestan-5-carbonitrilathylenketal (IX) mit Lithiumaluminiumhydrid und nachfolgende Operationen vorteilhafter darstellbar sind. Auβerdem wurden das epimere 5-Hydroxymethyl-5α- sowie -5β-cholestan-3-on (V) bzw. (XXX), 3β-Methyl-(5→3) γ- sowie 3α-Methyl-(5→3) γ-lakton (XIV) bzw. (XXXI) synthetisch hergestellt.