ファルマシア
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C-H官能基化を鍵とする多環縮環型天然物リノキセピンの効率的全合成
塚野 千尋
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2014 年 50 巻 3 号 p. 244

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抄録

(+)-Linoxepin(1)は,アマ科の多年草Linum perenne L.(Linaceae)から2007年Schmidtらにより単離されたリグナンである(図1).ジヒドロナフタレンとジヒドロオキセピンが縮環し,環内に四置換オレフィンを含む歪んだ構造を有している.そのため,合成標的として注目を集めており,2013年初頭にTietzeらがパラジウム触媒を用いたドミノ反応を鍵としてわずか10工程で全合成を達成している.最近Lautensらは,Catellani反応を利用することで1の全合成をさらに短工程で達成したので,以下に紹介する.
なお,本稿は下記の文献に基づいて,その研究成果を紹介するものである.
1) Schmidt T. J. et al., Planta Med., 73, 1574-1580 (2007).
2) Tietze L. F. et al., Angew. Chem. Int. Ed., 52, 3191-3194 (2013).
3) Weinstabl H. et al., Angew. Chem. Int. Ed, 52, 5305-5308 (2013).

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© 2014 The Pharmaceutical Society of Japan
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