ファルマシア
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FYI(用語解説)
ノリッシュ反応
多田 教浩
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2014 年 50 巻 6 号 p. 553_2

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抄録

ノリッシュ反応はカルボニル化合物(ケトン,アルデヒド)の光反応であり,I型反応とⅡ型反応が知られている.ノリッシュI型反応では,光照射により励起カルボニル基となり,α位の結合が均等開裂することでラジカル種(アシルラジカル,アルキルラジカル)を与える.発生したラジカル種は,脱カルボニル化,不均化,水素引き抜きなどにより種々の生成物となる.一方,ノリッシュⅡ型反応では,励起カルボニル酸素によってγ位の炭素に結合した水素原子が引き抜かれ,ビラジカル種を与える.生成したビラジカルは,分子内で結合してシクロブタノール誘導体となるか,α位とβ位の炭素―炭素結合を開裂し,ケトンとオレフィンに分解する.

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© 2014 The Pharmaceutical Society of Japan
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