ファルマシア
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チオウレアとブレンステッド酸の協同効果による立体選択的グリコシド化
葛西 祐介
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2014 年 50 巻 6 号 p. 568

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抄録

グリコシド結合形成反応における最大の課題は,アノマー位立体化学の制御である.高い立体選択性を実現するためには,反応条件の厳密な制御や糖供与体の精巧な設計が必要不可欠である.複雑なオリゴ糖の合成が可能になった現在でも,温和な反応条件で進行し,基質一般性を有する高立体選択的グリコシド化反応の開発は重要かつ挑戦的な研究テーマである.本稿では1-O-トリクロロアセトイミダート(1)の活性化剤として,チオウレア2と亜リン酸3を共触媒として利用した立体選択的グリコシド化反応について紹介する.
なお,本稿は下記の文献に基づいて,その研究成果を紹介するものである.
1) Geng Y. et al., Angew. Chem. Int. Ed., 52, 10089-10092 (2013).
2) Zhu X., Schmidt R. R., Angew. Chem. Int. Ed., 48, 1900-1934 (2009).
3) Balmond E. I. et al., Angew. Chem. Int. Ed., 51, 9152-9155 (2012).
4) Weil T. et al., Org. Lett., 10, 1513-1516 (2008).

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© 2014 The Pharmaceutical Society of Japan
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