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官能基が少ない天然物の収束的合成：ヒドロキシフチオセラン酸の合成
2015 年 51 巻 4 号 p. 356
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2015 年 51 巻 4 号 p. 356
有機合成では，目的化合物を幾つかのブロックに分け，それらをつなぎ合わせていく収束的合成法がよく用いられる．しかし，結合形成の足がかりとなる官能基が少ない脂質などの分子には，上記の合成戦略はとりにくい．最近Aggarwalらは，独自に開発したカルバメートとボロン酸ピナコラートとのカップリング反応を繰り返し用いて，ヒト型結核菌細胞壁を構成する脂質に含まれるヒドロキシフチオセラン酸1の収束的合成を達成したので紹介する．なお，1はヒト型結核菌の発病メカニズムに重要な関連性があると考えられており，生物学的にも興味深い化合物である．
なお，本稿は下記の文献に基づいて，その研究成果を紹介するものである.
1) Stymiest J. L. et al., Angew. Chem. Int. Ed., 46, 7491-7494 (2007).
2) Rasappan R., Aggarwal V. K., Nature Chem., 6, 810-814 (2014).
3) Pischl M. C. et al., Angew. Chem. Int. Ed., 52, 8968-8972 (2013).
