フェニル尿素系除草剤の酸化的代謝によって生ずる Hill 反応阻害剤

抄録

マウスマイクロソームの酸化酵素系により diuron, methazole および linuron の代謝を行ない, 薄層板上, 葉緑体/2,6-dichlorophenolindophenol 系で Hill 反応阻害剤を分析し, さらに diuron および methazole については¹⁴C-標識化合物を用いて検討した. 各化合物から3,4-Cl₂-φ-NHC(O)NHCH₃を始め, Hill 反応阻害活性を有する代謝物が生成された. N-メチル基の水酸化, それにひき続く酸化あるいは脱アルキルにより3,4-Cl₂-φ-NHC(O)R型代謝物として, diuron から-N(CH₃)CH₂OH, -N(CH₃)CHO, -N(CH₂OH)₂, -NHCH₃, -NHCH₂OH, -NHCHO, および-NH₂が, linuron から -N(CH₂OH)OCH₃, および -NHOCH₃ が生成した. また methazole のN-脱メチル, linuron のO-脱メトキシ, および methazole の還元的分解が認められ, 後二者により3,4-Cl₂-φ-NHC(O)NHCH₃が生成する. 他の代謝物として isourea-N-oxide, 3,4-Cl₂-φ-N(O)=C(OH)NHCH₃が diuron の酸化および methazole の分解により生成した.