カルボスルファンの酸性溶液中での挙動

抄録

新殺虫剤カルボスルファン (2, 3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran-7-yl N-dibutylaminothio-N-methylcarbamate) の酸性溶液中における挙動について検討した. ¹⁴C-カルボニル標識カルボスルファンを, 酢酸, ギ酸, 酪酸および1規定塩酸をそれぞれ10%含んだアセトニトリルに溶かし室温に放置したところ, カルボスルファン分子中のN-S結合が開裂し, 共通の生成物としてカルボフラン, カルボスルファンのボリスルフィド誘導体 (CFS_nNBu₂) およびビスカルポフラン-N, N′-ポリスルフィド (CFS_nCF) が得られた. カルボスルファンのこれらの物質への変換速度は酸の強度に比例すると思われる. また, 本反応により得られた2個の主生成物, すなわちCFS₂NBu₂およびCFS₃NBu₂も, 酢酸存在下でカルボスルファンの場合と同様の諸生成物を与えたが, それらの生成速度はきわめて遅く, カルボスルファンに比して高い安定性を示した. CFS₂NBu₂およびCFS₃NBu₂の分解は一次反応で進行した.