β-ピネンのクエン酸溶液中における劣化生成物

抄録

レモン酒のように, 果皮が酸性の果汁に接するような加工品においては, 保存中に香りが変化するものがある。この一要因として, 酸性溶液中におけるβ-ピネンの変性が考えられる。そこで, β-ピネンをエタノールに溶解してクエン酸溶液中に保存し, ヘキサン抽出により得られたβ-ピネンの劣化物をカラムクロマトグラフィーにより分離した. 分離した各成分は, GLC, IR, NMRおよびMSにより同定確認を行ない, それらの生成経路についても検討した。
1) β-ピネンの劣化物として4- (1-ethoxy-1-meth-yl) ethyl-1-methylcyclohexeneおよびα-terpineolが分離された。2成分のGLCおよびIRは, 合成品のそれらとよく一致した。
2) β-ピネンが変性してα-terpineolを生成し, エタノールの共存により, 4- (1-ethoxy-1-methyl) ethyl-1-methylcyclohexeneを生成した。
3) α-terpineolは, β-ピネン変性時のきわめて特徴的な香りを示した。