抄録
共通した電子的寄与が期待されるキナルジンあるいはレピジンの4種の誘導体, すなわち遊離塩基の過塩素酸塩, N-オキサイド, N-オキサイドの過塩素酸塩, およびN-オキサイドの四級塩（N-ethoxy体）を用い, 過硫酸アンモニウム存在下ジオキサンによる, homolytic α-oxyalkylationを検討した. その結果をまとめると次のとおりである：1）いずれの場合もhomolytic oxyalkylationが生起し, キノリン核の2あるいは4位にジオキサンが導入される. 2）遊離塩基の過塩素酸塩およびN-オキサイドの四級塩（N-ethoxy体）とも高収率で反応するが, 後者の方が好結果を与えた. 3）N-オキサイドも低収率ながら反応し, N-オキサイド基を保持した生成物を与える. 以上の事実より, N-アルコキシあるいはN-オキソ-1,2-ジヒドロキノリンラジカル中間体を含む反応コースを推定した. また, homolytic hydroxymethylationに関しては遊離塩基の過塩素酸塩はN-ethoxy体よりもやや反応性がまさっているが, 両者とも定量的にhydroxymethyl体を生成した.
