フェニルニトロメタンにおけるニトロアルカン異常性の速度論的研究(2)

抄録

いくつかのニトロアルカン類の酸塩基反応において見られる反応速度と平衡の特異な関係性は、ニトロアルカン異常性として知られている。フェニルニトロメタンにおいても塩基に水酸化物イオンを用いた際にこの異常性が確認されている。本研究では、置換フェニルニトロメタンにおけるニトロアルカン異常性の原因をプロトン移動正逆両反応の速度解析によって実験的に解明することを目的としており、塩基性条件下でのニトロネイトアニオンのプロトン化反応速度を重溶媒中でのH-D交換を利用して測定し、置換基効果を求めた。発表では、以前に測定された脱プロトン化反応速度の結果と合わせて、プロトン移動反応のメカニズムについて議論する。