基礎有機化学討論会要旨集(基礎有機化学連合討論会予稿集)
第22回基礎有機化学討論会(第41回構造有機化学討論会・第61回有機反応化学討論会)
セッションID: A10
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ロタキサンのトポロジカルキラリティーを活用したポリアセチレンの片巻きらせん誘起と構造制御
*石割 文崇中薗 和子小山 靖人高田 十志和
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抄録

[2]ロタキサンは輪成分、軸成分ともに方向性を有する場合、各成分がアキラルであってもトポロジカルキラリティーを発現する。今回我々は、トポロジカルキラリティーを有するロタキサンを側鎖上に持つポリアセチレンの可逆的な片巻きらせん誘起について検討したので報告する。軸の片末端にエチニル基を有する分子不斉ロタキサンをラセミ体として合成しキラルカラムで光学分割することによって光学的に純粋なトポロジカルキラリティーを有するロタキサンモノマーを得た。得られたモノマーをRh触媒で重合することにより、側鎖にトポロジカルにキラルなロタキサン構造を有するポリアセチレンを得た。またこの側鎖のロタキサン上の輪成分は酸塩基によってその位置を変化させることができが、輪成分が主鎖近傍に存在する時にはポリアセチレンは片巻きらせん構造制御をとり、強いCotton効果を示したが、輪成分が主鎖から遠方に存在する時にはCotton効果はほとんど示さずにらせんの巻き方向はランダムになることがわかった。またこのらせん構造変化は可逆的であり、連続的ならせん構造変化も可能であった。

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© 2011 基礎有機化学会(基礎有機化学連合討論会)
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