トリアジンデンドリマーの合成

抄録

コンバージェント法により1, 3, 5-トリアジン環を分岐点に有するデンドリマーの合成を検討した. まず, 塩化シアヌルに対して1分子のp-ニトロアニリンを置換させ2, 4-ジクロロ-6- (p-ニトロアニリノ) -1, 3, 5-トリアジン (DCNT) を得た. 続いてDCNTに2分子のアニリンを置換させた後, ニトロ基を還元することでアミノ基を活性基として有する第1世代デンドロン (G1-A) を合成した. また, DCNTとG1-Aとの類似の反応により第2世代デンドロン (G2-A) を合成した. 一方, DCNTとG2-Aとの反応ではG3-N (1: 2付加体) と1: 1付加体とが混合物として得られたが, このままニトロ基の還元反応を行って精製した結果, 目的とする第3世代デンドロン (G3-A) を低収率ながら得ることができた. 最後にこれらのデンドロンを中心核となる塩化シアヌルとカップリングさせて第1 ([G1] ₃-C) および第2世代デンドリマー ([G2] ₃-C) を合成した. 得られたデンドリマーはトリアジン環とベンゼン環がイミノ基を介して交互に配列しており, 比較的平面性の高い構造をしているものと考えられる. 本報では, 得られたデンドリマーの性質についても併せて述べる.