5,8-ジクロル-4-メトキシ-1-ナフトールをカップリング成分とする1:2型金属錯塩アゾ染料の合成

抄録

青ないし緑色の新しい1:2型金属錯塩アゾ染料を創出するのを目的として,文献未記載の化合物5,8-ジクロル-4-メトキシ-1-ナフトールをカップリング成分とする5種類のo,o'-ジオキシアゾ色素を合成し,これをクロムまたはコバルトの1:2型錯塩染料として,その染色特性を検討した。結果はつぎのとおりである。
1)5,8-ジクロル-4-メトキシ-1-ナフトールは5,8-ジクロル-1,4-ナフトキノンをメタノール中で塩化スズ(II),酸塩化リンと処理して合成した。mp101～102℃ 無色針状結晶。
2 ) ここで得られたクロムおよびコバルトの1:2型錯塩染料で羊毛を染色するといずれも青ないし青緑色であった。これらの染料は色も美しく,諸種の堅ロウ度も一般的には良好であった。
3)ジアゾ成分として用いたアミノフェノール類の置換基が染料の色に及ぼす影響は一般につぎの順に深色的であった。4-Cl<4-SO₂NH₂<5-SO₂NH₂<5-NO₂<4-NO₂(置換基の前の数字はアミノフェノール類のOHに対する置換位置をあらわす)