71 巻 (1968) 6 号 p. 864-868
アゾキシベンゼンをイソプロピルアルコール中, 窒素雰囲気下に, 高圧水銀灯を内部照射すると, 2 - オキシアゾベンゼン, アゾベンゼン, およびヒドラゾペンゼンを生成し, 反応系内に塩酸が存在すると, ヒドラゾベンゼンがベンジジン転位し, ベンジジン, ジフェニリンを生成し, 他にアニリンをあたえた。一方, 2 - オキシアゾベンゼンは, アントラキノン- 2 , 6 - ジスルポン酸ジナトリウム塩の触媒効果により, 高収率でアニリンおよびo - アミノフェノールのみを生成し, 塩酸によるペンジジン転位生成物は確認されなかったことより, ヒドラゾ化合物への還元は起こっていないものと考えられる。