銅塩を触媒とした過酸化ベンゾイルとトルエンとの反応

抄録

過酸化ベンゾイル(BPO)による芳香族化合物のベンゾイルオキシ化反応を行なう目的で,種々の遷移金属塩の塩化物を触媒にして,アセトニトリル中でBPOとトルエンとの反応を行なった。CuCl₂を用いるとBPOの分解が著しく促進され,80℃,3時間の反応で63～65%の収率でトリルベンゾエートが生成し,フェニルトルエンの生成が抑制された。
BPO-銅塩触媒-トルエン系の反応の反応条件,銅塩触媒の原子価および配位子の影響,BPOの分解速度,反応液の可視吸収スベクトルの変化等について検討した。その結果,このベンゾイルオキシ化反応は,ベンゾイルオキシラジカルが芳香核に付加したカルが芳香核に付加した付加錯体を経由するレドックス連鎖機構で進行するものとした。