リノール酸メチル, リシノール酸メチルの三酸化クロム-ピリジン錯体酸化による共役ケト不飽和酸メチルの生成

高木 徹; 福住 一雄

doi:10.1246/nikkashi1898.73.2_327

高木徹, 福住一雄

著者情報

ジャーナルフリー

73 巻 (1970) 2 号 p. 327-330

DOI https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.73.2_327

詳細

公開日
公開日: 2011/09/02 [早期公開] 公開日: - 受付日: 1969/05/22 改訂日: - 受理日: -
訂正情報
訂正日: 2011/09/02 訂正理由: - 訂正箇所: 引用文献情報訂正内容: Wrong : 1)L. F. Fieser. M. Fieser, “Reagents for Organic Synthesis”, John Wiley and sons Inc, New York (1967) p. 145.
2)H. H. Sisler, J. D. Bush, O. E. Accountius, J. Amer. Chem. Soc., 70, 3827(1948).
H. H. Sisler, Wan Chen Loh Ming, E. Metter, F. R. Hurley, J. Amer. Chem. Soc., 75, 446(1953).
G. I. Poos, G. E. Arth, R. E. Beyler, L. H. Sarett. J. Amer. Chem. Soc., 75, 422(1953).
4)T. Takagi, B. M. Craig, American Oil Chemists Society Tronto Meeting Oct. 1963.
5)R. U. Lemieux, E. von Rudloff, Can. J. Chem., 33, 1701 (1955).
6)B. M. Craig, A. P. Tulloch, N. L. Murty,. J. Amer. Oil Chemists′ Soc., 15, 61(1963).
T. Takagi, J. Amer. Oil Chemists′ Soc., 41, 516(1964).
7)R. G. Binder, T. H. Applewhite, M. J. Diamond, L. A. Goldblatt, J. Amer. Oil Chemists′ Soc., 41, 108(1964).
8)C. R. Smith, Jr., T. L. Wilson, E. H. Melvin, I. A. Wolff, J. Am. Chem. Soc., 82, 1417(1960).
9)O. S. Privett, W. O. Lundberg, N. A. Rhan, W. E. Tolberg, D. H. Wheeler, J. Amer. Oil Chemists′ Soc., 30, 61(1953).
10)J. Nichols, E. Schipper, J. Am. Chem. Soc., 80, 5705(1958).
11)G. W. Ellis, J. Chem. Soc., 1950, 9.
12)K. B. Wiberg “Oxidation in Organic Chemistry Part A”, p. 108, Academic Press, New York(1965).
13)K. B. Wiberg, S. D. Nielson, J. Org. Chem., 29, 3353(1964).

Right : 1)L. F. Fieser. M. Fieser, “Reagents for Organic Synthesis”, John Wiley and sons Inc, New York (1967) p. 145.
2)H. H. Sisler, J. D. Bush, O. E. Accountius, J. Amer. Chem. Soc., 70, 3827(1948).
H. H. Sisler, Wan Chen Loh Ming, E. Metter, F. R. Hurley, J. Amer. Chem. Soc., 75, 446(1953).
G. I. Poos, G. E. Arth, R. E. Beyler, L. H. Sarett. J. Amer. Chem. Soc., 75, 422(1953).
4)T. Takagi, B. M. Craig, American Oil Chemists Society Tronto Meeting Oct. 1963.
5)R. U. Lemieux, E. von Rudloff, Can. J. Chem., 33, 1701 (1955).
6)B. M. Craig, A. P. Tulloch, N. L. Murty,. J. Amer. Oil Chemists Soc., 15, 61(1963).
T. Takagi, J. Amer. Oil Chemists Soc., 41, 516(1964)
7)R. G. Binder, T. H. Applewhite, M. J. Diamond, L. A. Goldblatt, J. Amer. Oil Chemists' Soc., 41, 108(1964).
8)C. R. Smith, Jr., T. L. Wilson, E. H. Melvin, I. A. Wolff, J. Am. Chem. Soc., 82, 1417(1960).
9)O. S. Privett, W. O. Lundberg, N. A. Rhan, W. E. Tolberg, D. H. Wheeler, J. Amer. Oil Chemists' Soc., 30, 61(1953).
10)J. Nichols, E. Schipper, J. Am. Chem. Soc., 80, 5705(1958).
11)G. W. Ellis, J. Chem. Soc., 1950, 9.
12)K. B. Wiberg “Oxidation in Organic Chemistry Part A”, p. 108, Academic Press, New York(1965).
13)K. B. Wiberg, S. D. Nielson, J. Org. Chem., 29, 3353(1964).

抄録

リノール酸メチル, リシノール酸メチルの三酸化クロム-ピリジン錯体によるアリル酸化を研究した。リノール酸メチルは -5℃ で容易に酸化され, 生成物が 9-ケト-10,12- および 13-ケト-9,11-オクタデカジエン酸メチルと少量の 8,10,12- および 9,11,13-オクタデカトリエン酸メチルであることが吸収スペクトルと酸化開裂生成物のガスクロマトグラフィーにより認められた。
リシノール酸メチルの室温における酸化では初期中間生成物としての 12-ケト-9-オクタデセン酸メチルと最終生成物の9ケト-10-オクタデセン酸メチルが得られた。反応の機構が考察された。

公開日

訂正情報

J-STAGEへの登録はこちら（無料）