工業化学雑誌
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N-メチルナフタルイミド環を含むベンゾアクリドンの合成
西 久夫高野 善太郎
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1971 年 74 巻 12 号 p. 2507-2509

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抄録

(A) ジベンゾ [b,h] アクリダン (N-メチル-4,5-ジカルボイミド)-7-オン (VI) をつぎの2段階で合成した。
i) 4-(2-カルボキシナフチルアミノ)-N-メチルナフタルイミド (V) は 4-プロム-N-メチルナフタルイミド (IV) と 3-アミノ-2-ナフトエ酸 (II) をシクロヘキサノール中還流温度で2時間縮合させ, 約 50% の収率で調製された。
ii) Vのポリリソ酸中での閉環は定量的収率で VI を与えた。
(B) ジベンゾ [a,i] アクリダン (N-メチル-4,5-ジカルボイミド)-14-オン (IX) は 3-プロム-N-メチルナフタルイミドと II へをもちいてAのごとくにして合成された。VI は濃黄色針状結晶で紫外線照射下で蛍光をもち, 約 450℃ で黒化する。IX は赤色針状結晶で紫外線照射下で蛍光はなく約 440℃ 付近で黒化する。VI と IX は新化合物である。

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