工業化学雑誌
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4-ニトロフタルイミドおよびジアミンよリビスアゾメチン顔料の合成
関口 辰夫井上 定夫
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1971 年 74 巻 12 号 p. 2510-2515

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抄録

クロルベンゼンまたは o-ジクロルベンゼン中で 1 : 1.1 モル比の 4-ニトロフタルイミドと五塩化リンの混合物を加熱し, 生成した塩素化物を計算量の種々のジアミンと処理する方法により数種のピスアゾメチン顔料が得られた。顔料は約 13~46% 収率で生成し, それぞれ異なった色調を呈した。非共役系ジアミンは一般に顔料の色調に浅色効果を与え 4,4'-ジアミノジフェニルスルホンから合成した黄色顔料のλdは 573.3mμ であった。また共役系ジアミンは深色効果を与え, o-トリジンから合成した赤色顔料は 615.4mμ のλdを有した。顔料は 300℃ 以上の融点をもち, 通常の有機溶媒には不溶または難溶のものが多かった。日光堅ロウ度は各化学構造によって異なり, たとえば m-フェニレンジアミン, 1,8-ジアミノナフタリンから合成した顔料は3級であったが, 1,4-,1,5-ジアミノアントラキノンから合成した顔料は7級であった。ニトロ基は無置換型顔料の耐光, 耐溶媒性の向上に役立ったが, なお十分ではなかった。

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