3,4一ジヒドロー3-(2,-ヒドロキシ-3,-メチルベンジル)-8-メチル-2H-1,3-ベンゾキサジンおよびその二,三の誘導体の合成

抄録

オルトクレゾール,ヘキサメチレンテトラミンおよびパラホルムアルデヒドからイソアミルアルコールを溶媒に用いて反応を行なった後,塩酸ヒドロキシルアミンとアンモニア水で処理して,2,2'-ジヒドロキシ-3,3ノージメチル-1,1ノージベンジルアミン(1)を合成し,(1)とホルムアルデヒド,アセトアルデヒド,アセトンおよびヘキサジューテロアセトンとをそれぞれ反応させて,3,4ジヒドロ-3-(2ノーヒドロキシー3-メチルベンジル)-8-メチル-2H-1,3-ベンゾキサジン(III),2-メチル-3,4-ジヒドロ-3-(2,ヒドロキシー3ノーメチルベンジル)-8-メチルー2H-1,3-ベンゾキサジン(III),2,2-ジメチル-3,4-ジヒドR-3-(2ノーヒドロキシー3ノーメチルベンジル)-8一メチルー2H-1,3一ベンゾキサジン(N),2,2-ヘキサジューテロジメチル-3,4-ジヒドロー3-(2ノーヒド0キシー3'メチルベンジル)-8一メチルー2H-1,3-ベンゾキサジン(V)を合成した。(1)は融点161℃,(II)は94-95℃,(III),(N)および(V)は無色粘稠な液体であつた。
(II)IR:ν^Kbr_max1225cm^-1(vs),1205cm^-1(vs),1120cm^-1(s),1085cm^-1(s),995cm^-1(m),963cm^-1(vs)。NMR:τ5.20(s,2H,0-CH2-N)。
3,4-ジヒドロ-2H-1,3-ベンゾキサジン化合物(2H-未置換)は約960cm^-1(KBr錠剤法)に強い特性吸収を示す。構造の確認は核磁気共鳴スペクトル,赤外吸収スペクトル,元素分析,融点および化学的反応性から行なった。