4-置換チオセミカルバジドとモノクロル酢酸またはそのエステルの反応

抄録

4-フェニルチオセミカルパジドに無水酢酸ナトリウムの存在下モノクロル酢酸またはそのエステルを反応させると3-アミノ-2-フェニルイミノ-4-オキソチアゾリジンと 2,5-ジアニリノ-1,3,4-チアジァゾールが得られた。4-メチルチオセミカルバジドとモノクロル酢酸エチルからは 2-ヒドラゾノ-3-メチル-4-オキソチアゾリジンと N,N'-ジメチルビスプソイドチオヒダントインが得られ,モノクロル酢酸を用いた場合には後者のみが得られた。これからチオセミカルバジドの4位の置換基が反応に影響を及ぼすことがわかった。4-メチルチオセミカルバジドからチアジアジン誘導体を得たという報告があるが,これは N,N'-ジメチルビスプソイドチオヒダントインであることを明らかにした。