エチロール尿素およびそのエーテル類の合成

抄録

尿素とアセトアルデヒドを水溶媒中で塩基性で反応してモノおよびジエチロール尿素を生成する条件が見いだされ,それぞれ結晶として取りだされた。これらを種々のアルコールと混合し,強酸型イオン交換樹脂の酸型を加えると容易に反応して溶ける。反応が進行するとエチロール尿素アルキルエーテルを析出するが,沈殿の析出前または沈殿を溶解後にイオン交換樹脂を除き,ロ液を冷却しエーテルを沈殿する。沈殿は相応するアルコールから再結晶して純粋なメチル,エチル,プロピル,ブチル,アリルおよびシクロヘキシルーエーテルを得た。しかしモノエチロール尿素イソプロピルエーテルは単離が困難である。とくにシクロヘキシルエーテルは単離の途申で樹脂化物となりやすいので生成および再結晶までの全操作を窒素気流中で行なう必要があった。
モノおよびジエチ繋一ル尿素ならびにそのエーテル類は室温で漸次変化するが,エーテル類は比較的安定である。エチロール尿素は水・メタノールに可溶であるがエーテル類は二三の有機溶媒に可溶となる。これらの多くは溶融前またはあとに分解し,加熱をつつけると多少粘くなりゲル化し,約290℃で固化する。