クロロ硫酸ニトロシルとカルボン酸の反応

抄録

クロロ硫酸ニトロシル(NOSO₃Cl)^*3はきわめて反応性が強く種々の有機溶媒とはげしく反応するが,ジアルキル酢酸(RR'CH・COOH)と反応すると二酸化炭素を発生してN-アルキルカルボソ酸アミド(RCONHR'+R'CONHR)が好収率で得られる。R=R'のときはRCONHRだけである。RまたはR'のどちらかがフェニル基のときも同様に反応するが収率はきわめてわるい。シクロヘキサンカルボン酸と反応するとやはり二酸化炭素を発生してe-カブロラクタムが好収率で得られる。またシクロヘキサンカルボン酸塩化物と硫酸水素ニトロシルの反応によっても同様にこの反応は行なわれるが,これらの反応はSnia反応^*4における発煙硫酸のような助剤を用いないで反応することは塩素の効果に基づく混合酸無水物の生成を考えて説明することができた。