日本化學雜誌
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タンパク質のN→Oアシル転位剤としての三フッ化ホウ素飽和ギ酸
八木 功岩井 浩一
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1970 年 91 巻 2 号 p. 176-179

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抄録

N-アシルヒドPキシルアミン誘導体におけるN→Oアシル転位は,ペプチド鎖中のセリンおよびトレオニン残基または転位し得る構造に改変された残基のアミノ基側で,ペプチド鎖を選択的に切断する方法の基礎となっている。この研究は,タンパク質およびペプチドに広く適用し得る効果的で販り扱いやすい転位剤の開発を目的とした。
グリシル-DL-セリン,グリシル-DL-トレオニンに対する転位効果を検討した数種の揮発性転位剤のうちで,三フヅ化ホウ素飽和ギ酸はもっとも有望であり,そのことはクルペインについても立証された。 すなわち,上記のジペプチドおよびクルペインは50℃,18~24時間の作用によりセリンおよびトレオニン残基において95~100%の転位率を示し副反応もほとんど見られなかった。これらの場合,トレオニン残基における転位速度はセリン残基におけるよりも高いことが認められた。この転位剤は揮発性のため坂り扱いもきわめて容易である。

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