2-(2-ハロゲンフェニル)フランのNMR

抄録

21種の2-(置換フェニル)フランを合成して,そのNMRスペクトルを比較した。2-(2-クロルおよびプロムフェニル)フラン〔1fおよび1h〕の3-位の水素の化学シフトは, 2.93τおよび2.90τであり,そのバラ異性体(3.42τおよび3.40τ)や他の2-(-置換フェニル)フランにくらべて異常に低磁場シフトしていることが認められた。また2-位に塩素をもち6-位に置換基をもたない2-(ジ-およびトリクロルフェニル)フランについても同様の低磁場シフトが認められたが, 2-(6-置換-2-クロルフェニル)フランの場合にはこのような低磁場シフトは認められなかった。また〔1f〕のNMRは温度依存性を示し,これらからフラン環の3-位の水素とハロゲン原子の間の分子内水素結合の存在が示唆された。