オルガノ(トリフルオロアセトキシ)シランとアルコールおよびエポキシ化合物との反応

抄録

トリメチル(トリフルオロアセトキシ)シランおよびジフェニルビス(トリフルオロアセトキシ)シランと各種の1価アルコールとの反応を行なった。その結果,反応は室温においてすみやかに進み比較的よい収率でトリフルオロ酢酸エステルが得られた。さらにグリコールやグリセリンのような多価アルコールからもそれぞれジエステルやトリエステルが得られた。その反応はつぎに示す3段階を経て進行することがわかった。
R3SiOCOCF3十ROH--→R3SiOR十CF3CO₂H
R3SiOR十CF3CO₂H--→R3SiOH十CF3CO₂R
R3SiOH→1/2(R3SiOSiR3十H₂0)
またトリメチル(トリフルオロアセトキシ)シランとエポキシ化合物との反応を行なった。その結果,おだやかな条件下でも反応は円滑に進行しエポキシ環が開環してSi-OCOCF8間に挿入した化合物を与えた。たとえばプロピレンオキシドからはCF3CO窪CH(Me)CH₂0SiMe3とCF8CO₂CH₂CH(Me)OSiMe3の異性体混合物が,エピクロロヒドリンからはほとんど単--な化合物CF3CO₂CH₂CH(CH₂Cl)OSiMe3が得られた。