ニトロベンゼンを用いる2,6-ピペラジンジオン誘導体の酸化二量化

抄録

数種の2,6-ピペラジンジオン誘導体[1]をニトロベンゼンとともに加熱して,3,5-ジデヒドロ-2,6-ピペラジンジオンの環状二量体[2]が得られた。1,4-ジフェニル-,または4-メチル-1-フェニル-2,6-ピペラジンジオンから得られた[2a]および[2b]をアルカリ水溶液中で加水分解して,相当するビス(フェニルカルバモイル)ジカルボン酸[3a]と[3b]が得られた。無水酢酸による[3a]および[3b]の脱水環化は立体特異的に起こり,前者からは[2a]が,後者からは[2b]の異性体で,2個のスクシンィミド環をもつ化合物[4]が得られた。上記の連係した反応に含まれる各生成物の構造解析により[2a]はexo形,他方[2b]はendo形構造であることが判明した。