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日本化学会誌
Vol. 1981 (1981) No. 3 P 395-398

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http://doi.org/10.1246/nikkashi.1981.395


エポキシドと二酸化硫黄と第三級アミとをそれぞれ等モル用いる3成分反応により,カチオンとして第四級アシモニウム基をもち,アニオンとして亜硫酸モノアルキルユステルアニオン基をもつ新規な双性イオン化合物(ZC)を合成した。さらに,この反応において五員環亜硫酸エステル(SU)が競合的に生成することを見いだした。第三級アミンとしてトリメチルアミン(TMA)を用いるとZCだけが生成するが,TMA以外のアミンを用いるとZCとともにSU生成した。生成物中でSUが占める割合いは第三級アミンのpKaやエポキシドの構造とは相関がなく,アミンの置換基の立体障害が大きくなるにつれて増加した。

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