1,3-ジフェニル尿素,炭酸カリウムおよび二酸化炭素を使用ずる活性メチレン化合物のカルボキシル化

抄録

種々め尿素誘導体および炭酸カリウムの存在下,活性メチレン化合物と二酸化炭素との反応を常圧下,室温で行ない,1,3-ジフェニル尿素と炭酸カリウムの組み合わせ系が反応をいちじるしく促進するこを見いだした。アセトフェノン,1-インダノン,インデン,フェニルアセトニトリルおよび1-テトラロンは,この方法によって容易にカルボキシル化され,それぞれベンゾイル酢酸,1-オキソインダン-2-カルボン酸,1H-イソデン-3-カルボン酸,α-シアノフェニル酢酸および1-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフトエ酸を生じた。1,3-ジフェニル尿素は,まず炭酸カリウムおよび二酸化炭素とからモル組成比2:1:2の錯体を生じ,ついで,この活性錯体と活性メチレン化合物とがすみやかに反応応してカルボキシル化が進行するものと推察された。炭酸セシウムと炭酸ルビジウムは炭酸カリウムよりりも有効であったが,炭酸リチウムと炭酸ナトリウムは効果がなかった。