水素同位体交換反応におけるベンゼンスルホン酸の反応性
2003 年 52 巻 2 号 p. 57-64
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2003 年 52 巻 2 号 p. 57-64
一つの分子中に二つの置換基を持つ芳香族化合物の官能基の反応性を明らかにするために, 3-アミノー4-メトキシーベンゼンスルホン酸 (または2-アミノトルエンー5-スルホン酸) とトリチウム水蒸気 (HTO蒸気) との間で起こる水素同位体交換反応 (T-for-H exchange reaction) を, 固気系において速度論的に観測した (50, 70℃) 。その結果, この酸の比放射能は時間ととも増加し, T-for-H交換反応が起こったことがわかった。観測されたデータにA″-McKayプロット法を適用してこの反応おける各官能基の速度定数が得られた。さらに, 本研究にHammett則の加成性を適用し, 新たな置換基定数を算出した。以上の結果から, 次の四つが明らかになった。 (1) 官能基の反応性を速度論的に解析することができ, その解析にはA″-McKayプロット法が有効である。 (2) これら官能基の反応性の定量比較に, Hammett則の加成性が適用できる。 (3) これらの官能基の反応性はT-for-H交換反応において, A″-McKayプロット法を適用することで, 同時に解析することができる。 (4) 本研究で使った手法は多種の官能基を持つ化合物の反応性を解析するのに有効である。
