天然有機化合物討論会講演要旨集
Online ISSN : 2433-1856
第60回天然有機化合物討論会実行委員会
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P1-1 Cyclohelminthol X および Y の構造
*田中 静也本村 優奈前多 隼人田中 和明木村 賢一上杉 祥太福士 江里根平 達夫橋本 勝
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会議録・要旨集 オープンアクセス

p. 265-270-

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抄録

Helminthosporium veltinum yone96から6置換スピロシクロプロパンを有するcyclohelminthol X (1)1、及び二つのスピロシクロプロパンを有するcyclohelminthol Y1-Y4 (2-5)2を単離した(図1)。これら化合物には重要骨格部分にプロトンが無く、HMBCを中心とした解析では構造情報が不十分であった。我々は密度汎関数による13C化学シフト及び電子円二色性(ECD)スペクトル予想により補足することで、全構造を絶対配置を含めて明らかにした。また生物活性を明らかにした。 Cyclohelminthol X (1)のESIMSにおける分子イオンの同位体分布は塩素原子1個の存在を示唆した。高分解能MSによる推定分子式、及びNMR解析より導き出した部分構造を基に文献を検索したところ、AD0157(6)3の13CNMRスペクトルデータと良い一致を示した。しかし、146 ppm付近の13Cシグナルにおいて塩素の同位体比に基づく強度比約3:1の分裂を観測した(図2)。一方、文献で塩素原子が結合するシクロプロパン炭素はシングレットとして観測された。したがって単離した1は、6とは異なる別の構造を有すると結論した。HMBCを中心とした詳細なスペクトル解析により、二つの推定構造A, B(図3)を得たが、構造情報は少なく、それ以上

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© 2018 天然有機化合物討論会電子化委員会
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