YAKUGAKU ZASSHI
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Polarisation der heterozyklischen Ringe mit aromatischem Charakter. LXXXI
Ueber die Nitrierung von 3-Bromchinolin-N-oxyd
Toshihiko Okamoto
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1950 年 70 巻 7-8 号 p. 376-381

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抄録

Die Nitrierung von 3-Bromchinolin-N-oxyd mit Salpeter-Schwefelsäure wurde bei verschiedenen Temperaturen untersucht. Bei 0° wurde hauptsächlich 5- und nebenbei 8-Nitro-3-bromchinolin-N-oxyd erhalten. Mit der Steigerung der Reaktionstemperatur tritt die Aktivität der 4-Stellung ein, und bei 60-70° wurde das 4-Nitroderivat als das Hauptprodukt und nebenbei 5- und 8-Nitroderivate erhalten. Die Ausbeute an 4-Nitro-3-bromchinolin-N-oxyd ist jedoch geringer als beim Chinolin-N-oxyd. Bei über 120° tritt die Deoxydation der N-Oxyd-Gruppe ein, sodass sich die Ausbeute von 4-Nitro-3-bromchinolin-N-oxyd erheblich herabsetzt unter Bildung von 4-, 5- und 8-Nitro-3-bromchinolin. Hierbei wurden zwei Dibrom-mononitrochinolin erhalten, von denen eins als 3, 8-Dibrom-5-nitrochinolin identifiziert wurde.

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