YAKUGAKU ZASSHI
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Polarisation von heterozyklischen Ringe mit aromatischem Charakter. LXXXII
Zur Kenntnis über die Nitrierung von Chinolin-N-oxyd
Eiji OchiaiToshihiko Okamoto
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1950 年 70 巻 7-8 号 p. 384-388

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抄録

Die Nitrierung von Chinolin-N-oxyd mit Salpeter-Schwefelsäure wurde bei verschiedenen Temperaturen untersucht. Bei 0° wird es hauptsächlich in C5 und C8 nitriert, wie beim Chinolin selbst der Fall ist, und erst mit der Erhöhung der Reaktionstemperatur überwiegt schnell die Reaktivität von C4. Bei über 100° greift die Deoxydation der N-Oxyd-Gruppe ein, sodass bei über 120° die Bildung von Chinolin, 8- und 5-Nitrochinolin bemerkbar ist. Hiermit wurde es vermutet, dass von den polaren Effekten der N-Oxyd-Gruppe der elektromere Effekt die Hauptrolle dabei spielt. Der polare Effekt der N-Oxyd-Gruppe ist jedoch schon bei niederer Temperatur bemerkbar. Bei längerem Stehenlassen auf 0-10° wurde 4, 8-Dinitro-chinolin-N-oxyd neben 8- und 5-Nitrochinolin-N-oxyd erhalten. 8-, 5- und 4-Nitrochinolin-N-oxyd geben bei analoger Nitrierung 4, 8- und 4, 5-Dinitrochinolin-N-oxyd.

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