有機合成化学協会誌
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フルオレン誘導体の研究 (第8報)
フルオレンの2, 3-ジ置換誘導体の合成
石川 延男林 茂助
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1957 年 15 巻 4 号 p. 202-206

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抄録

2-ベンズアミドフルオレンを氷酢酸中で硝酸をもつてニトロ化した結果, 2-ベンズアミド-3-ニトロフルオレン (mp210-2℃) および2-ベンズアミド-7-ニトロフルオレン (mp275-7℃分解) をそれぞれ64.4および19.5%の収率で得た。2-P-トルエンスルホンアミドフルオレンを同様にニトロ化し, 生成物を加水分解した結果, 大部分の2-アミノ-3-ニトロフルオレンと, ごくわずかの2-アミノ-1-ニトロフルオレン (mp168-70℃) とを生じた。2-アミノ-3-ニトロフルオレンからサンドマイヤー反応により2-クロル-3-ニロフルオレン (mp116-7℃) を得, さらに還元して2-クロル-3-アミノフルオレン (mp181-2℃, アセチル化物はmp201-2℃) を得た。また2-ヨード-3-ニトロフルオレン (mp124.5-5℃) は, これをアルコール中で塩化第一スズと塩酸で還元すると脱ヨウ素反応がおこり, 3-アミノフルオレンを生じた。なお2-アミノ-3-ニトロフルオレンをジアゾ化後, 2-オキシもしくは2-シアン化合物へみちびく方法は成功しなかつた。以上において得られた各化合物につき, それらのアルコール溶液の吸収スペクトルを測定した。

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