有機合成化学協会誌
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羊毛防虫剤の研究 (第25報)
クロルメタンスルホンアミド類の合成について
松井 弘次菊池 英夫宮崎 一九雄
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1957 年 15 巻 8 号 p. 395-399

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抄録

羊毛防虫剤Eulan WAの有効成分 (mp 111~2℃) が, CICH2SO2NHCI◇CI CIの化学構造をもつていることを明らかにし, その防食性が良好なのでその化学構造と羊毛防食性との関係を明らかにするためR・CHClSO2NHAr II (ただしR=-H, -CH3) 型スルホンアミド類を合成した。IIはR・CHCl・SO2Cl IIIと芳香族アミンとの反応によつて得たが原料皿の合成条件を検討したところs-トリチアンを水の存在で塩素化してクロルメタンスルホクロリドIII'を得る反応で塩酸中で塩素化する方法が好結果を与え, 類似の結果はトリチオアセトアルデピドよりα-クロルエタンスルホクロリドIII “を得る場合にも認められた。IIIとArNH2よりのIIの合成はやや困難で, これはIIIとしてIII'を用いる場合に比べてIII” のときにいちじるしく, 塩素原子数が多い, あるいはオルソ位に塩素原子をもつアミンとの反応では収率は悪く目的物が得られない場合もあつた。なおIIの防食試験の結果I以外は効果不良であつた。

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