3- (1-ナフチルオキシ) -2-ヒドロキシ-1-プロピルトシラートとイソプロピルアミンの反応

抄録

隣接β-炭素に水酸基をもつ一級トシラートとアミンとの反応を検討した。
3- (1-ナフチルオキシ) -2-ヒドロキシ-1-プロピルトシラート (1) とイソプロピルアミン (2) との反応を種々の溶媒中で行ない生成物をガスクロマトグラフィーによって分析した。
トシラート (1) とアミン (2) との反応においては直接置換反応 (経路1) と, 中間にエポキシ化合物を経る逐次反応 (経路2) の二つの経路が併起し, 溶媒の種類が反応経路に大きく影響することを認めた。すなわち, シクロヘキサン, ベンゼンなどの非極性溶媒中では反応は直接置換によって進み, ピリジン, アセトニトリルと溶媒の極性が大になると逐次反応により進む割合が多くなり, さらにプロトン性溶媒のエタノールを溶媒とすると反応は, ほとんど逐次反応によって進むことを明らかにした。