α, β-不飽和β-アミノケトンとジチオシアンとの反応

エナミノケトンの反応 (第3報)

抄録

鎖状のα, β-不飽和β-アミノケトン (1) とジチオシアンとの反応を検討した。1, 2-ジクロロエタン中, 0℃で (1) (R³=H) にジチオシアンを作用させ, 対応するα, β-不飽和α-チオシアナト-β-アミノケトン (2) を得た。 (1) (置換基R³ : MeまたはPh) からは0～25℃で, 対応する (2) の環化生成物である2-イミノ-3, 4, 5-三置換4-チアゾリン類 (4) が得られた。3-アニリノ-3-ペンテン-2-オン (1c) とジチオシアンとの反応では, 30℃, 5時間の反応で (4c) の異性化物である5-アセチルー2-アニリノー4-メチルチアゾール (5) が得られた。また (2) の熱, 酸またはアルカリ環化により対応する2-アミノ-4, 5-二置換チアゾール類 (3) および (4) を得た。 (2) の構造についても考察した。