有機合成化学協会誌
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2, 2-ジアルコキシシクロプロパンカルボン酸エステルの開環反応による立体選択的反応
西郷 和彦島田 茂
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1991 年 49 巻 10 号 p. 928-936

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抄録

Vicinally donor-acceptor-substituted 2, 2-dialkoxycylopropanecarboxylic esters 4 are equivalents of 1, 3-zwitterions and have been proved to be valuable synthetic building blocks in organic synthesis. We describe herein the Lewis acid-mediated highly diastereoselective reactions of 4 with (1) esters or acid chlorides to give Claisen-type addition products ; (2) carbonyl compounds to afford γ-lactones ; (3) N-tosylaldimines to give γ-lactams. We also describe the Lewis acid-mediated reactions of 4 with trimethylsilylketene and ketene silyl acetals, affording cyclopentenone derivatives.

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