高分子系複合材料や接着剤は，自動車や航空機など軽量化が求められる分野に用いられるようになってきた。構造部材は長期間の使用が前提であり，繰返し荷重が負荷される。繰返し荷重下では静的強度と比べて低い応力で破壊に至り，破壊機構も異なるため，静的特性だけでなく疲労特性の評価も必要不可欠である。疲労破壊はき裂成長によって生じることから，損許容設計の考えに基づいた疲労き裂成長抵抗の評価も重要となる。本論文では，炭素繊維強化アクリル樹脂複合材料の曲げ疲労特性，カーボンナノチューブやゴム粒子を添加したエポキシ樹脂の疲労き裂伝ぱ特性，犠牲粒子を添加したエポキシ接着剤せん断接着疲労特性およびその破壊機構について検討した結果について述べる。

側鎖に不飽和基を含むマレイミド共重合と多官能チオール架橋剤のチオール・エン反応により，優れた耐熱性を持つ熱硬化物が生成する。本研究では，N-ブチルマレイミドとメタクリル酸アリルならびにメタクリル酸ビニルのラジカル共重合により，側鎖に不飽和基を含むマレイミド共重合体を合成した。また，N-フェニルマレイミドあるいはN-ブチルマレイミドとアクリル酸メチルの共重合体の側鎖メチルエステルの一部をポリマー反応によってアリル基に変換した。これら側鎖に不飽和基をもつマレイミド共重合体を，メルカプト基で修飾したシルセスキオキサン （SQ） ならびにイソシアヌル酸トリアリル （TAIC） 存在下で加熱し，熱硬化物を作製した。ビニル基およびアリル基とメルカプト基の反応の進行をIR スペクトルで追跡し，マレイミド共重合体の繰り返し構造の影響を明らかにした。また，これら前駆体ポリマーとその熱硬化物に対して熱重量分析法を用いて熱分解開始温度ならびに残渣重量を決定し，熱安定性の評価を行った。さらに，熱硬化物の透過率測定，引張試験ならびに粘弾性測定の結果に基づいて，光学ならびに機械特性に及ぼす繰り返し構造や架橋構造の影響を明らかにした。N-ブチルマレイミドとアクリル酸エステルの共重合体のチオール・エン反応によって得られる熱硬化物が最も優れた熱安定性，透明性および機械特性を合わせ持つことがわかった。

加熱時間が一液性湿気硬化型シアノアクリレート系接着剤の押込み硬さ，複合弾性率及び接着強度に及ぼす影響について調べた。その結果，硬化後に加熱処理を行うことによって接着剤の硬さは低下し，接着剤の延性が増加することを明らかにした。次に，円筒突合せ継手を用いて，各応力下における接着強度を調べた。加熱前はせん断強度に比べて，引張強度は高い。それに対して，加熱後は加熱前と比較して引張，せん断及び組合せ強度が上昇し，引張強度とせん断強度はほぼ等しくなった。また，破断面は加熱前では脆性破壊が支配的であったが，加熱後の破断面から脆性破壊と延性破壊が共に生じていると推察された。すなわち，加熱処理によって接着剤の硬さが低下するとともに，複合弾性率も低下するが，接着強度は上昇する。このとき，赤外分光分析によって接着剤に含まれるメチル基が減少したことが明らかになったことから，メチル基が接着力に影響を及ぼす因子の一つであると推察された。