Journal of Pesticide Science
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ISSN-L : 0385-1559
14 巻, 2 号
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  • 船越 安信, 小山田 正美
    1989 年 14 巻 2 号 p. 167-174
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    The relationship between the photolysis rate of naproanilide and irradiation wavelengths was investigated. The photolysis rate (conversion per unit energy) was higher under 340nm ultraviolet irradiation than under the wavelengths longer than 35nm, when measured by conversion per unit energy (cal/cm2). The molar absorptivity was high (about 1000) at 310-330nm and low (less than 30) at 350nm, showing the photolysis rate is related to the absorptivity. When the photolysis rate was measured by time, the relationship between the photolysis rate and irradiation wavelengths was not clear. The process of naproanilide photolysis was fitted to a pseudo first-order kinetic at an energy (cal/cm2) of 300-340nm with a xenon lamp. The difference in the reaction rate between at 10°C and 30°C was very small. The photolysis rate of the granule formulation was lower than that of the active ingredient in water, indicating that the photolysis in a paddy field takes place when naproanilide is relased from a granule.
  • 腰岡 政二, 山田 忠男, 金沢 純, 村井 敏信
    1989 年 14 巻 2 号 p. 175-179
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    ジオキサン溶液中のテトラクロロダイオキシン (TCDD) 類の光分解反応は還元的脱塩素反応であり, 2, 3, 7, 8-TCDDの光分解生成物として2, 3, 7-トリクロロダイオキシン (2, 3, 7-TrCDD), 2, 7-ジクロロダイオキシン (2, 7-DCDD), 2, 8-DCDD, 2-モノクロロダイオキシン (2-MCDD) およびダイベンゾダイオキシン (DD) が, また1, 3, 6, 8-TCDDの光分解生成物として1, 3, 6-TrCDD, 1, 3-DCDD, 1, 6-DCDD, 1-MCDD, 2-MCDDおよびDDが, そして1, 2, 3, 4-TCDDの光分解生成物として1, 2, 3-TrCDD, 1, 2, 4-TrCDD, 1, 2-DCDD, 1, 3-DCDD, 1, 4-DCDD, 2, 3-DCDD, 1-MCDD, 2-MCDDおよびDDがGC-MSで同定された. 還元的脱塩素反応は, 主として2位, 3位, 7位あるいは8位の炭素に結合している塩素から優先的に起こるものと推定された.
  • 腰岡 政二, 山田 忠男, 金沢 純, 村井 敏信
    1989 年 14 巻 2 号 p. 181-187
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    ジオキサン溶液中のテトラクロロダイオキシン類 (TCDD), 2, 3, 7, 8-TCDD, 1, 3, 6, 8-TCDD, 1, 2, 3, 4-TCDD, はキセノンランプ照射下, 容易に光分解を受け199.8nmから397.9nmの範囲内でそれぞれ二つの光分解極大ピークを示した. 2, 3, 7, 8-TCDDでは長波長側極大波長 (318.6nm) での光分解度は低波長側極大波長 (252.6nm) での光分解度より若干上回っていたが, 1, 3, 6, 8-TCDDおよび1, 2, 3, 4-TCDDについては低波長側極大波長 (252.6nm) での光分解度は長波長側極大波長 (305.6nm) での光分解度よりきわめて大きかった. これらの化合物は太陽光が影響を及ぼすと考えられる295nm以上の波長域において光分解極大ピークを持つことから, 環境中での分解はこの極大波長近辺でおもに起こるものと推察された.
  • 殺菌性ピリミジニルヒドラゾン類の研究 (第1報)
    小西 和雄, 倉賀野 隆, 辻川 輝昭
    1989 年 14 巻 2 号 p. 189-196
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    既存農薬の化学構造には見られない新規な基本骨格を有する新農薬活性化合物創製の手掛かりを得る目的で, 農薬以外の用途のために合成された種々雑多な化合物のランダム・スクリーニング試験を計画し実施した. その過程で, 2-ピリミジニルヒドラゾン系化合物の一種がイネいもち病菌などに対して殺菌活性を有することを見出した. この手掛かりを農業用新殺菌剤創製に向けて発展させるべく, さらに化合物収蔵庫から近縁化合物を選別し供試するとともに, 新たに一連の関連化合物を合成し供試した. 得られた殺菌試験結果と化学構造との相関性についての考察から, 新農業用殺菌性化合物の合成指針に有用な知見を得ることができた. すなわち, 芳香族カルボニル化合物とのヒドラゾン結合周辺に立体的な込み合いが存在し, かつピリミジン環上に低級アルキル置換基が存在することが必要条件であるとの結論を得た.
  • 田中 雄一, 本田 博, 大沢 貫寿, 山本 出
    1989 年 14 巻 2 号 p. 197-202
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    チャイロコメノゴミムシダマシの性誘引フェロモン, 4-メチル-1-ノナノールの絶対配置を決定するため両鏡像異性体を合成した. そしてこれらの異性体ならびに天然性誘引フェロモンからジアステレオマー誘導体を得た. 両鏡像異性体のフェロモン活性と誘導体のHPLCにおける保持時間を天然性誘引フェロモンのそれと比較し, 天然性誘引フェロモンを (R)-(+)-4-メチル-1-ノナノールと決定した.
  • Virapong NOPPUN, 宮田 正, 斎藤 哲夫
    1989 年 14 巻 2 号 p. 203-209
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    フェンバレレートで淘汰したコナガ2系統 (KAR84-FR, OKR84-FR) はフェンバレレート (ラセミ体) に500倍以上の抵抗性を示し, フェンバレレートA体 (S-異性体) やB体 (R-異性体) にも同様な抵抗性を示した. KAR84-FR系統はフェントエート, プロチオフォス, サイアノフォス, それにメソミルに弱い交差抵抗性を示した. OKR84-FR系統はこれら殺虫剤には非常に弱い交差抵抗性を示した. フェンバレレート抵抗性の両系統はアセフェートとジクロルボスには少し耐性を示したが, カルタップには交差抵抗性を示さなかった. 両抵抗性系統に対しピペロニルブトキシド (PB) とトリフェニルフォスフェート (TPP) はフェンバレレートA体と高い共力作用を示し, 共力作用系数は17以上であった. TPPとフェンバレレートA体との共力作用はLD50値では感受性系統 (KAR84, OKR84) で抵抗性系統より高かったが, LD95値では抵抗性系統のほうが感受性系統より高かった. 一方, セサミン, セサモール, エピセサミンやS-421とフェンバレレートA体との共力作用はKAR84-FR系統では低かったが, OKR84-FR系統では高かった.
  • 殺菌性ピリミジルヒドラゾン類の研究 (第2報)
    小西 和雄, 倉賀野 隆
    1989 年 14 巻 2 号 p. 211-221
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    前報のランダム・スクリーニングによるリード化合物の発見を端緒とする2-ピリミジニルヒドラゾン系化合物の合成研究において, 殺菌活性発現に関する構造活性相関についての考察から分子内ヒドラゾン結合周辺に立体的な込み合いが必要であろうと推論した. この推論に基づいて, カルボニル化合物部分を2, 6-ジ置換芳香族アルデヒドから, 2′-置換芳香族ケトン類へ変換したところ, 殺菌活性にきわめて顕著な向上がみられ, 実用化可能なレベルに達した. 合成した一連の化合物群の中から種々の要件を考慮して, (Z)-2′-methylacetophenone 4, 6-dimethyl-2-pyrimidinylhydrazone [ferimzone, 申請中の一般名] を新農業用殺菌剤の候補化合物として選定することができた. 本化合物は稲の主要病害であるいもち病, ごま葉枯病や紋枯病などに対して治療的に有効である.
  • 河野 芳樹, J. M. GARDNER, 鈴木 義勝, 近藤 英昭, 竹内 節男
    1989 年 14 巻 2 号 p. 223-228
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    柑橘類の一品種である Dancy tangerine と mandarin の褐斑病の病原菌, Alternaria citri の生産する宿主選択的毒素の微量成分としてACTG-toxin G, Hを単離し, NMR, HR-MS等を用いその化学構造はそれぞれACTG-toxin A, Fの anhydro-体であることを明らかにした. また新規セスキテルペンを単離し, NMR, MS, CD等を用いて, 絶対構造を含め, その構造は sporogen AO-1のカルボニル基が還元された新規セスキテルペン, dihydrosporogen AO-1であることを明らかにした.
  • 大住 忠司, 対馬 和礼, 前田 清人, 井上 悟, 板谷 信重
    1989 年 14 巻 2 号 p. 229-233
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    メプロニル, フルトラニルに共通するイソプロポキシ基に着目し, このもののコンホメーションを固定化したモデルとして種々の環構造を有するベンズアニリド化合物を合成し, それらの稲紋枯病に対する活性を調べた. ジヒドロフラン, テトラヒドロナフタレン, インダン環を有する化合物の中では, インダン環を有するものに良好な活性が認められ, また, インダニル基の1位にメチル基が導入された場合に活性が強化された. 本系統中最も高活性であったN-(1, 1-ジメチル-4-インダニル)-2-(トリフルオロメチル) ベンズアミドは稲紋枯病に対し, 良好な予防, 治療効果を有し, その活性は, メプロニル, フルトラニルを凌ぐものであった.
  • 大坪 敏朗, 竹田 久己, 津田 重典, 籠島 通夫, 辻 孝三
    1989 年 14 巻 2 号 p. 235-239
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    ポリウレアを膜物質に用いたフェンバレレートマイクロカプセルを調製し, その製剤要因 (粒径, 膜厚) とコナガ, ハスモンヨトウに対する殺虫効力およびヒメダカに対する魚毒性について検討した. ハスモンヨトウおよびゴナガに対する殺虫効力はカプセル強度を表わすパラメーターである体積平均径 (D) と膜厚 (T) の比, すなわちD/T比と関連し, この値が大きいほど向上した. 一方, ヒメダカに対する魚毒性はDTの積, すなわちDT値が大きくなるほど軽減された. この値はマイクロカプセルからの有効成分の溶出に関連するパラメーターであり, 値が大きいほど溶出が抑制され, その結果魚毒性を軽減できたものと考えられた. 優れた効力を有し, しかも魚毒性の軽減されたマイクロカプセルを調製するためには, この二つのパラメーターに注目し, 粒径, 膜厚を最適化することが必要であると結論づけられた.
  • 津田 忠敬, 保井 宏之, 上田 博夫
    1989 年 14 巻 2 号 p. 241-243
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    ジアミノマレオニトリルを出発原料にして, 2, 3-ジメチル-5-(置換フェニルアミノカルボニル)-6-ピラジンカルボン酸を合成し, これを数種のエステルおよびアミドに変換し, 植物毒性を調べた. その結果, 発芽テストにおいて, 2, 3-ジメチル-5-(2-メチル-5-クロロフェニルアミノカルボニル)-6-ピラジンカルボン酸のエチルエステルおよびアミドが50ppmの濃度でコスレタスの成長を阻害した.
  • 辻 孝三
    1989 年 14 巻 2 号 p. 245-257
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    Pesticides are required to satisfy the following conditions at present: (1) a high safety standard, (2) high efficacy, (3) low prices. Screening probability of new pesticides has decreased and it has become extremely difficult to develop new ideal pesticides. In such a situation, improvement in formulations and application technologies weigh a lot in order to satisfy the above conditions. Labor-saving on spraying is also desired. As a means to meet such demands, various studies have been done on new pesticide formulations. Developments of new pesticide formulations and new application fields for existing pesticides would be comparable to inventions of new pesticides. Besides, the cost and time required for such developments would be less than those for the developments of new pesticides. From the viewpoint of economization the evaluation of new formulations for existing pesticides will be more favorable. With this understanding, we have been working to develop various kinds of new pesticide formulations. Fenitrothion microcapsule (MC) has been developed for control of cockroaches, termites and insects that attack plywoods. The main way of action of fenitrothion MC against cockroaches was trampling. When trampled by cockroaches, fenitrothion was released burstly to kill them just like a land mine destroys a tank. Also an eating mechanism was involved to some extent. The contact efficacy depended on the strength of the MC and the diameter/thickness (D/T) ratio. To termites, the main way of action was biting and sticking to appendages, followed by self- and mutual-grooming. When used for plywood panels, fenitrothion was stabilized in alkaline phenol resin to give longer residual efficacy. Pyrethroid MC was applied to agricultural uses, in which the biological efficacy depended on D/T, phytotoxicity and rain fastness on T, fish toxicity and acute toxicity on D×T. Fenvalerate and fenitrothion concentrated emulsions were developed by using suitable water-soluble polymers as dispersing agents. Main characteristics of the formulation was the decrease in toxicity and irritation, and the decrease in drift phenomena. Procymidon dry flowable was formulated by the spray drying method. This formulation was less phytotoxic, and physicochemical properties were favorable. Solid EC was formulated by using hydrolized starch. Flo-dust was shown to be usable as wettable powder as well. Calcined synthetic hydrated silicone dioxide improved the residual efficacy of fenitrothion wettable powder for residual spray application. When polyethyleneglycol or polypropyleneglycol was used in the EC formulation without any emulsifiers, acute toxicity and irritation reduced. Thermal decomposition mechanisms of organophosphorous insecticides and pyrethroids were clarified and stabilization methods were proposed. In the near future, research on pesticide delivery systems and the developments of various kinds of functional formulations will become important in order to meet recently growing demands for a higher safety standard, higher efficacy, lower prices, more labor-saving, better formulation properties and the development of new application fields.
  • 吉本 武雄, 小川 三郎, 宇田川 隆敏, 沼田 智
    1989 年 14 巻 2 号 p. 259-268
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    Etofenprox is a new synthetic insecticide discovered and developed by Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. In 1979 we began searching for a compound with insecticidal activity, comparable to existing pyrethroids, but with low toxicity to fish as to be used in paddy fields. While examining a new active substance after repeatedly testing a number of hypotheses and ideas, we found a lead skeleton that has ether linkage within the molecule, not ester linkage as in the case of existing pyrethroids. Then we tried to optimize the insecticidal activity around the lead skeleton, and as a result, 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether (etofenprox) was selected as a candidate for development. It is now registered for agricultural use in Japan and some countries in Southeast Asia. Etofenprox is a compound composed of carbon, hydrogen and oxygen only, and effective as a contact and stomach poison against many kinds of insect pests in crops, animals and public health fields. Etofenprox has several favourable properties compared with conventional insecticides: It is low in acute mammalia toxicity and fish toxicity, high in compatibility with other pesticides, causes no skin and eye irritation, has a small impact on natural enemies, no phytotoxicity, no cross-resistance to carbamates and organophosphorous insecticides, no BPH resurgence.
  • 東亞合成化学工業株式会社ポリマー事業部
    1989 年 14 巻 2 号 p. 271-272
    発行日: 1989/05/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    各種毒性試験を実施し, ポリアクリル酸ナトリウムの安全性評価を行なった.
    ポリアクリル酸ナトリウムのマウスに対する急性経口LD50値は10,000mg/kg以上であり, きわめて低毒性の化合物と判断された. ラットの亜急性および慢性毒性試験においては, 高用量群で若干の体重増加抑制の結果も得られたが, 蓄積的毒性ならびに癌化, 前癌的変化などの特異的影響は見られなかった.
    以上から, ポリアクリル酸ナトリウムは, 食品添加物にも指定されているように, 非常に安全性の高い化合物といえる. また, 魚貝類に対しても通常の使用では問題もなく, 魚毒性はA類に該当している.
    なお, ポリアクリル酸ナトリウムを含有するアロンAは安全性の高い薬剤である上, 空中液剤散布における補助剤として噴霧粒子中の主剤のドリフト防止効果およびそれにより主剤の病害虫防除効果を向上させうることから, 農業資材としてきわめて有用であると考えられる.
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