Journal of Pesticide Science
Online ISSN : 1349-0923
Print ISSN : 1348-589X
ISSN-L : 0385-1559
14 巻, 3 号
選択された号の論文の17件中1~17を表示しています
  • 殺菌性ピリミジルヒドラゾン類の研究 (第3報)
    小西 和雄, 倉賀野 隆
    1989 年 14 巻 3 号 p. 295-300
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    前2報の植物病原菌に殺菌活性を示した芳香族アルデヒドおよびケトンの2-ピリミジニルヒドラゾン類に対して, 本報ではそれらのヘテロ環同族体を合成し, 殺菌活性を調べた. 5員環誘導体はカルボニル基の両隣接位にメチル基を備えても, なおほとんど不活性であったのに反して, 6員環の代表として選んだ2-ピリジル誘導体ではメチル基なしでも一応の活性を示した. 5員環は角度的にみてメチル基が立体的に十分に機能しえないためと推察され, 2-ピリジル化合物は2-ピリミジニル以外の6員環ヘテロ芳香族ヒドラゾンに導いてもなお活性を保持したことから, 隣接位のヘテロ芳香環窒素原子の存在に係わる2-ピリジル体固有の性質が活性に寄与しているものと推測された. しかし, 今回の合成化合物の中には圃場試験での活性評価試験に値する候補化合物は見出せなかった.
  • 重川 弘宜, 中山 裕人, 近内 誠登
    1989 年 14 巻 3 号 p. 301-306
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    ツユクサの表皮層のプロパニル透過を液/膜/液系で調べた. プロパニルの透過は直線的に増加した. 初期透過速度 (a0)―界面活性剤無添加区―は6.7-442pmol/mm2/hrと使用したツユクサ表皮層により変化した. 透過に及ぼす界面活性剤の添加効果 (n) は非イオン系界面活性剤で高く, 陰イオン, 陽イオン活性剤で低かった. 非イオン界面活性剤 (POE(n=10) ノニルフェニルエーテル) の濃度と添加効果は100ppmで高く, 1000ppmでは低かった. 初期透過量と界面活性剤の添加後の透過量 (a) の間には高い相関性が認められ, loga=1.176+0.5282loga0, r2=0.978, 添加効果 (n) との関係は logn=1.176-0.4718loga0で示された. このことは液/膜/液系でのプロパニルの透過は孔透過を主とする場合には界面活性剤の添加効果が低く, 孔透過が制限されて膜透過が優先する条件では界面活性剤の添加効果が高いことを示す結果と推察された.
  • メタンスルホナート殺虫剤の構造活性相関 (第3報)
    加藤 彰一, 島野 静雄, 桝井 昭夫, 石田 秀弌
    1989 年 14 巻 3 号 p. 307-313
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    2-アルキル-チオ-, -スルフィニル-および-スルホニル-4-チアゾリル メタンスルホナートを合成し, 6種の害虫とハダニに対する致死活性を調べた. 2位の置換基の中に2から4の炭素原子を有するアルキル基がある化合物はツマグロヨコバイ, トビイロウンカおよびチカイエカに高活性を示した. しかし, これらはコナガには弱く, ナミハダニには活性が認められなかった. 分技C3およびC4アルキルチオ誘導体, それらのスルホキシドおよびスルホン体は有機リンおよびカーバメート殺虫剤に感受性および抵抗性の系統にかかわらず, ツマグロヨコバイに対して高い活性を示した. また, これら化合物のいくつかはドウガネブイブイに対して対照薬剤としたカルボフランやクロルピリホスに勝る活性を示した.
  • 曹 栄, 平島 明法, 江藤 守総
    1989 年 14 巻 3 号 p. 315-319
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    有機リン殺虫剤ピリダフェンチオン [O-(1, 6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-3-pyridazinyl) O, O-diethyl phosphorothioate] はガラス表面上で紫外線照射を行なったところ, 水, メタノール, およびヘキサン懸濁溶液中より速く分解し, しかも光源の波長は373nmのほうが254nmより分解が速かった. ガラス表面上では, 二つの生成物ピリダフェンチオンオキソンおよび加水分解物のフェニルマレイックヒドラジドが得られた. 安定性が高いピリダフェンチオンはガラス表面上で紫外線を照射したとき, ローズベンガル, リボフラビン, cis-DMEおよびセイタカァワダチソウの花抽出物などによって, 光分解が速まった.
  • 小山田 正美, 鍬塚 昭三
    1989 年 14 巻 3 号 p. 321-327
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    プレインキュベーション前に殺菌した湛水土壌中では, CNPの分解は著しく抑制されたが, 土壌微生物によりFe2+が生成したプレインキュベーションの後に殺菌した湛水土壌中においては, CNPは還元されアミノ誘導体が生成した. CNPのニトロ基は, 常温, 土壌のpHの範囲でMn2+塩溶液中で還元されなかったが, Fe2+塩によって還元され, アミノ誘導体が生成した. 湛水土壌中において, CNPのニトロ基の還元は, 土壌のEhの低下およびFe2+含量の増加によって促進され, その分解率と土壌のEhおよびFe2+含量との間に正の相関関係が認められた. 以上から, 湛水土壌中におけるニトロ基の還元は, 主として微生物活動によって生成されるFe2+で化学的に還元されるものと結論された.
  • 小山田 正美, 鍬塚 昭三
    1989 年 14 巻 3 号 p. 329-335
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    CNPおよびそのアミノ誘導体を分解する数種の微生物を土壌から単離し, そのうち Corynebacterium sp., Streptomyces sp. および Penicillium sp. を同定した. 無機培養液中において, それら分解菌は両化合物を唯一の炭素源として利用できなかったが, 他の炭素栄養源の添加によって急速に分解した. 分解菌によるCNPの主要代謝経路は, ニトロ基の還元によるCNPアミノ誘導体の生成とそれに続くN-アセチル化, N-メチル化およびアミノ基の水酸基への置換ならびにエーテル結合の開裂であった. これら代謝経路は供試した微生物および培養液の違いにより異なった. アミノフェノールおよびホルミル体も代謝物中に検出され, フェニル基はCO2に酸化された.
  • 塩月 孝博, 小磯 彰宏, 江藤 守総
    1989 年 14 巻 3 号 p. 337-344
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    サリゲニン環状リン酸エステル類 (SCPs) のグルタチオンS-トランスフェラーゼ (GSH-t) の阻害様式について検討した. SCPsそれ自身ではそれほど高い阻害活性を有していないが, 非酵素的にグルタチオン (GSH) と反応することによりGSH-tの阻害活性が増大した. この活性本体は, TLCならびにFAB MSによる分析の結果, S-(2-hydroxybenzyl) glutathione であることがわかった. GSH-t診阻害の速度論的解析から, この抱合体はグルタチオンと拮抗していることがわかった. サリチオンが有機リン殺虫剤抵抗性昆虫に有効であること, これらの系統にK-1, K-2がマラチオン, フェニトロチオンの共力作用を示すことに, このGSH-tの阻害が寄与しているものと推測される.
  • 堤内 清志, 宮台 俊明, 満井 喬
    1989 年 14 巻 3 号 p. 345-350
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    ヨトウガ終齢幼虫の表皮片を5齢幼虫に移植した. Host が最終脱皮するときに移植片も新表皮を形成した. 終齢2日目までの幼虫表皮は幼虫型の表皮を形成したが, 3~4日目にかけて幼虫表皮形成割合が急激に減少し, それ以後は幼虫表皮を形成することはなかった (すべて蛹型表皮を形成). このことは幼虫から蛹への commitment が3日目に起こることを意味する. 終齢幼虫1日目の表皮片を Grace's medium で前培養して5齢幼虫に移植すると, 培養時間に比例して幼虫表皮形成割合が減少した. 前培養なしでは80%の幼虫表皮を形成したが, 72時間培養するとすべて蛹型表皮を形成した. 一方, Juvenile hormone-I (JH-I) を含む Grace's medium で培養すると72時間後でも幼虫型表皮が形成された. これに対してβ-ecdysone は蛹への commitment を促進する効果があり, 24時間の培養で幼虫表皮を形成することはなかった. 一度, 蛹型表皮に commitment されると, in vitro の条件でJH-Iと接触しても幼虫型表皮に戻ることはなかった. したがって, ヨトウガにおける commitment の転換は真皮細胞からJH-Iが除外されるだけでなくβ-ecdysone が必要であると結論した. JH-Iは10-8Mオーダーで蛹への commltment を抑制した. メソプレンはJH-Iの約1/70の活性があったが, JH-IIIにはほとんど活性は認められなかった. この系においてanti-JHとして知られるEMD, ETB, KK-42とJH-Iとを競合させたが, すべて幼虫型表皮を形成し, 抗幼若ホルモン活性は認められなかった.
  • 殺菌性ピリミジニルヒドラゾン類の研究 (第4報)
    小西 和雄, 倉賀野 隆
    1989 年 14 巻 3 号 p. 351-357
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    新農業用殺菌剤 ferimzone (申請中の一般名, 2′-methylacetophenone 4, 6-dimethyl-2-pyrimidinylhydrazone) の創出に至った前報までの芳香族カルボニル化合物の2-ピリミジニルヒドラゾン類に対して, 本報では ferimzone の芳香族部分を相当する脂肪族と置換する可能性について検討した. その結果, 殺菌性発現に求められる既得の構造的要件のうちに新たな寛容性を見出し, ferimzone に匹敵する殺菌活性を保持しつつ, しかも幾何異性体問題から解放されたきわめて単純な構造の脂肪族対称型ケトンのヒドラゾン体にまで還元できることを知った. これらの活性脂肪族同族体に至る合成経緯と殺菌活性について述べる.
  • 昆野 安彦, 宍戸 孝
    1989 年 14 巻 3 号 p. 359-362
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    有機リン剤抵抗性ニカメイガにおけるフェニトロオクソン解毒機構について in vitro で検討した. 有リン剤抵抗性 (Hata-f) および感受性 (S) 系統の各5齢幼虫より調製した酵素液と [メトキシ-14C] フェニトロオクソンとの反応から, 加水分解により生成したジメチルリン酸が水層に見いだされた. また, 水, クロロホルムに不溶で, TCAで沈殿する区分に14Cが検出され, ゲル濾過, 熱変性等からこれはフェニトロオクソンと結合している binding protein であることがわかった. 加水分解およびタンパクとの結合はともに可溶性画分で著しく高かった. Binding protein はpH依存性の加水分解と異なり, pH5.3~9.0の範囲内でフェニトロオクソンと急速に結合し, またアリエステラーゼとは異なることが示唆された. Binding 活性と加水分解活性は, Hata-f 系統がS系統にくらべてそれぞれ7倍, 9~10倍高いことから, この解毒活性の差が Hata-f 系統のフェニトロチオン抵抗性の主要因と考えられる.
  • 千田 常明
    1989 年 14 巻 3 号 p. 363-371
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    Fthalide specifically blocked appressorial penetration by Pyriculayia oryzae without affecting conidial germination or appressorial formation. The scanning electron microscopic observation revealed that fthalide affected the fungus prior to appressorial penetration on rice plants. The appressoria of an albino mutant of P. oryzae and cerulenin-treated wild type fungus lost the ability to penetrate onion epidermal walls, while they recovered melanization and penetration ability when melanin biosynthetic intermediates were added. Fthalide nullified the recovery with scytalone, a melanin intermediate, but not with 1, 8-dihydroxynaphthalene (1, 8-DHN). 1, 8-DHN alone was not sufficient to recover the penetration ability of wild appressoria treated with 1.0 or 10μg/ml of fthalide alone, and the presence of cerulenin was required. Our study suggests: Fthalide causes an accumulation of cytotoxic metabolites at higher concentrations. Fthalide blocks NADPH-dependent reductase reactions involved in the conversion of 1, 3, 6, 8-tetrahydroxynaphthalene to scytalone and the converion of 1, 3, 8-trihydroxynaphthalene to vermelone on the melanin biosynthetic pathway to 1, 8-DHN. The melanin biosynthetic pathway is blocked by fthalide in two antipenetrant actions, interference with melanin synthesis and accumulation of inhibitory metabolites. Sensitivity of P. oryzae P-2 against fthalide did not change during successive inoculations on rice plants treated with fthalide, suggesting that the lasting effectiveness of fthalide may relate to the aforementioned controlling action.
  • 昆野 安彦
    1989 年 14 巻 3 号 p. 373-381
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    The resistance mechanism of organophosphorus (OP)-resistant rice stem borers was examined. The OP-resistant strain showed high resistance to various types of OP insecticides containing the aryl (including the aromatic heterocyclic group) ester bond and their oxons. The resistance was higher to dimethyl esters than to their diethyl homologs. By contrast, no resistance was observed to OP insecticides having the ester bond with aliphatic enol and thioalcohol. In the in vivo metabolism study on [methoxy-14C]- and [ring-14C] fenitrothion, the OP-resistant strain detoxified fenitroxon, the actual anti-AChE, much faster than the susceptible strain, and the major metabolites were identified as dimethyl phosphate and 3-methyl-4-nitrophenyl β-D-glucoside. In the in vitro metabolism study on [methoxy-14C] fenitroxon it became apparent that protein binding and hydrolysis played an important role in feitroxon detoxication in the OP-resistant strain. These two detoxication activities were markedly low in the susceptible strain. The results indicate that the increased activity of the two fenitroxon-detoxifying systems is the principal mechanism of fenitrothion resistance in the OP-resistant strain. About 100 noninsecticidal compounds (SK compounds) were synthesized and their synergistic activity against the OP-resistant strain was tested. In the test SK-102, a novel synergist, was found, which was capable to reduce resistance from 1202- to 1.1-fold when mixed with pirimiphos-methyl at a ratio of 1:10.
  • 佐藤 清, 牧 伸一
    1989 年 14 巻 3 号 p. 383-393
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    The environmental fate of the fungicide guazatine-triacetate (TA) was extensively investigated in view of safety. When applied to dwarf apple trees under laboratory conditions, 14C-guazatine-TA stayed on the leaves and fruit for a long time because of its low permeability, although an appreciable amount of guazatine was photolysed on the plant surface. The fungicide that had penetrated into apple tissues was resistant against plant metabolism, and thus the large amount persisted in an unaltered form on/in the apple tissues. In outdoor studies, however, a major part of guazatine deposit was washed out of dwarf apple trees probably due to mechanical dislodgement by the rain. This indicates that in an actual field guazatine sprayed on apple trees is mostly transferred to soil. In soil, guazatine was rapidly and strongly adsorbed to a soil inorganic fraction, became resistant to microbial degradation both under upland and flooded conditions, and persisted in soil for a long time in an unaltered form. On the other hand, guazatine soil residues were unavailable to soybean and rice plants. This suggests that human uptake of guazatine from soil residues in rotational crop fields may be negligible. Thus, guazatine residues taken into humans and animals are mostly attributable to the residues in crops to which guazatine was directly sprayed. However, more than half of 14C-residues in apple fruit was washed out with 0.1% detergent solution, which suggest that considerable amounts of guazatine crop residues would be reduced through processing. When guazatine-TA was orally administered to male rats, the bioavailability of guazatine was extremely low, while the tissue retention of absorbed guazatine was considerably high. The primary target organ for 14C-retention was the kidney, in which the principal residue was mono-deamidinated guazatine. Deamidination was the primary metabolic route of guazatine in rats, although principal urinary metabolites have yet to be identified. The average amount of guazatine remaining in the body at a steady state during repeated uptakes was calculated to be only 0.34-0.56 times the daily uptake level. Our overall studies on the environmental fate of guazatine found that in terms of safety, adverse effects of guazatine on non-target species (including man) would be small.
  • 松村 文夫
    1989 年 14 巻 3 号 p. 395-404
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
  • Eli Lilly Japan K. K. and Eli Lilly Research Labor
    1989 年 14 巻 3 号 p. 407-413
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
  • 東亜合成化学工業株式会社生化学研究部
    1989 年 14 巻 3 号 p. 415-419
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
    バチルス・チューリンゲンシスの産生する結晶毒素 (別名: δ-endotoxin) の安全性評価のため各種の毒性試験を実施した.
    その結果, 本有効成分の哺乳動物に対する急性毒性はきわめて低く, 普通物相当であり, 眼および皮膚に対する刺激性は認められなかった. しかし, 弱い皮膚感作性は有した. 一方, 亜急性毒性はきわめて弱く, 慢性毒性試験では高投与群 (30,000ppm) で, 血液生化学検査における軽微な変化や, 体重の増加抑制傾向が若干見られはしたが, 特定の病変はなく, 発がん性も認められなかった. また, 繁殖に及ぼす影響および催奇形性も認められず, 変異原性も陰性であった.
    以上より, バチルス・チューリンゲンシスの産生する結晶毒素はきわめて安全性の高い物質に属するものであり, 農業用資材として有用であると考えられる.
  • 坂本 彬
    1989 年 14 巻 3 号 p. 421-422
    発行日: 1989/08/20
    公開日: 2010/08/05
    ジャーナル フリー
feedback
Top