最近全国各地の罹病植物から分離された数種植物病原菌株の薬剤感受性値について, 寒天平板希釈法によるMICで測定し, 各菌株の示す数種薬剤間の感受性値を比較した. その結果, 野菜類の軟腐病菌およびキュウリ斑点細菌病菌の示すストレプトマイシンおよびカスガマイシン感受性値の間に相関はなかったが, ストレプトマイシン耐性キュウリ斑点細菌病菌のなかで, 2菌株がカスガマイシンに耐性を示した. リンゴ斑点落葉病菌およびナシ黒斑病菌の示すポリオキシンBおよびブラストサイジンS感受性値の間に相関は認められなかった. 灰色かび病菌において, carbendazim, chlorothalonil, ポオリキシンB, S-7131および硫酸銅に対する感受性値は各薬剤間に相関はなかった. しかし carbendazim および chlorothalonil に耐性を示す二剤耐性菌が分布していることが認められた. 菌核病菌では供試薬剤に耐性を示す菌株は認められなかった. 各菌株の示すMIC値と植物体上における防除効果を調べた結果, 灰色かび病菌において carbendazim のMIC値とべノミルおよびチオファネートメチルの灰色かび病防除効果は相関することが認められたが, in vitro で中等度耐性菌と推定される菌株群のなかで, 植物体上における防除効果が菌株によって感受性または耐性を示すという現象も観察された.

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雄ラットに四塩化炭素 (CCl₄), 4, 4′-ジアミノジフェニルメタン (DDM), 低タンパク高脂肪 (LPHF) を12週間にわたって与えると, それぞれ肝に小葉中心性脂肪変性繊維化・肝硬変, 胆管増生・細胞滲潤, 実質細胞のび漫性脂肪変性を主特徴とする肝障害の発生がみられ, また血液, 肝の各生化学的パラメーターに変化を生ずる. これに対応するP-450, アニリン水酸化酵素, アミノピリン N-脱メチル酵素, p-フェニルアセテート水解酵素, グルタチオン S-アルキルトランスフェラーゼ活性の低下は対照に比較してDDM<CCl₄≦LPHFの順に大きく, また酸化酵素 (前3者) の阻害が著しい.
このような肝よりえた酵素標品による有機リン殺虫剤フェニトロチオン [O, O-ジメチル O-(3-メチル-4-ニトロフェニル) ホスホロチオエート] およびその酸化型フェニトロオキソンの代謝を in vitro に調べてみると, 上述の結果に対応してフェニトロチオンのフェニトロオキソンへの活性化をはじめとする酸化代謝の阻害が大きく, これに対しフェニトロチオン, フェニトロオキソンの転移による O-脱メチル化反応は影響を受けにくかった.

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四塩化炭素 (CCl₄), 4, 4′-ジアミノジフェニルメタン (DDM), 低タンパク高脂肪食 (LPHF) を8週間継続して投与し, 実験的に肝障害を発生させた雄ラットでは, 有機リン殺虫剤フェニトロチオン [O, O-ジメチル O-(3-メチル-4-ニトロフェニル) ホスホロチオエート] の毒性が対照に比較して弱く現われ, 経口急性: LD₅₀値は1.1倍 (LPHF) ないし2倍 (DDM, CCl₄) となった. このようなラットに15, 50, 150mg/kgの¹⁴C-フェニトロチオンを経口投与した際の尿, 糞への¹⁴Cの排泄パターンは, 最高投与条件下で肝障害ラットにおいて若干の遅れが見いだされる以外は大差なく, ¹⁴Cはほぼ完全に, 主として尿中にすみやかに回収された. 尿中代謝産物に質的な差異はなく, 肝障害ラットではいずれも対照に比し脱メチルフェニトロチオンの量比が大きく, 脱メチルフェニトロオキソン, 3-メチル-4-ニトロフェノールの生成が少ない傾向を認めた. また¹⁴C-フェニトロチオン15mg/kg投与に先だって4週間約2.8mg/kg/dayのフェニトロチオン (非放射性) を与えておくと, 対照ラットと肝障害ラットとにみられたこのような差異は少なくなった.

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サリチオンおよびフェントエートのアセトン溶液に紫外線を照射した場合およびシリカゲルと土壌表面に吸着させたものに太陽光線を照射した場合, 両化合物はすみやかに分解された. しかし, それらの条件に比べて水溶液中ではかなり安定であった. 両化合物はおもにP=SからP=Oへの酸化, ベンジル部分のメチレン基あるいはメチン基の酸化, P-O-アリル結合およびP-O-アラルキル結合の開裂, 脱カルボキシル化などの反応を経て分解された. サリチオンは光異性化によりS-ンジルサリチオンを生成した. また, フェントエートは土壌表面でカルボキシエステル結合の開裂を受けた. 光異性化物S-ベンジルサリチオンのラット血球および血漿コリンエステラーゼの阻害活性はサリオキソン, S-メチルサリチオンとほぼ同程度であったが, 家バエに対してはほとんど殺虫活性を示さなかった.

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新規なタイプのイネいもち病防除剤につき研究したところ有効なプロベナゾール (オリゼメート^®, 3-allyloxy-1,2-benzisothiazole-1,1-dioxide) を水銀, 燐, 塩素を含まない物質として見いだした. 本物質は400ppm液としてイネに散布することにより予防的効力を発揮する. またイネの根を経由する適用法であるところの土壌処理, 土壌灌注, 薬液への浸根あるいは水面施用のいずれによっても有効であった. とくに興味あることは根を通じての施用法の場合に10アール当たり200g以下というかなり少ない薬量で十分な薬効を発揮することである. このことは本物質がこれらの施用法による利用にきわめて適しているものと考えられた. これに反し母核である1,2-benzisothiazole-1,1-dioxideは散布法あるいは灌注法においてプロベナゾールよりはるかに劣り, 誘導体としたことによる有利性が認められた. なお, プロベナゾールの数種作物の生育に対する悪影響は各種施用ルートにより試験されたが, 実用上の薬量ではまったく認められなかった.

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本報ではクロルジメホルム塩酸塩 (N-(4-chloro-o-tolyl)-N′, N′-dimethylformamidine HCl, CDF) およびその代謝物の殺虫性, 惹起する中毒症状および筋電位に及ぼす影響などについて, アワヨトウ (一部カイコガを含む) を材料として実験を行なった. また, クロルジメホルムおよび代謝物デスメチルクロルジメホルム (N-(4-chloro-o-tolyl)-N′-methylformamidine, DMCDF) の示すモノアミンオキシダーゼ (MAO) 阻害作用とそれら殺虫性との相関を明らかにするため, 特異的MAO阻害剤についても同様に影響を検討した. その結果, CDF, DMCDFはアワヨトウ成虫の筋肉に反復興奮を引きおこし, 殺虫性と筋電位刺激作用との間に相関が認められた. また, CDF, DMCDFはアワヨトウ, カイコ両種の幼虫に対しては興奮的な中毒症状を惹起し, 顕著な摂食阻害性が認められた. MAO阻害剤は殺虫性, 筋電位刺激作用とも著しく弱く, また明確な中毒症状も見いだせなかった.

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ジチオ型有機リン化合物O, O-diethyl S-(4-chlorophenyl) phosphorodithioate (I) を3-chloroperbenzoic acid で酸化したところ, オキソン体III, 4-chlorophenyl diethoxyphosphinyl disulfide (IV), O, O-diethyl phosphorothioic acid (VI), 4-chlorothiophenol (VII), bis (4-chlorophenyl) disulfide (VIII), 元素イオウ (IX) を得た. VIとVIIは化学構造上, 一見出発物質Iの単なる加水分解物のようであるが, 実際は酸化条件下でのみIIIとともに生成することから, これらの物質VI, VIIと出発物質をつなぐ反応中間体 phosphorus oxythionate II の存在が推定される. IVはVIとVIIを過酸で酸化すれば得られた. 出発物質Iを¹⁸Oで標識した水 (99.5 Atom%) 存在下で過酸酸化したところ, IVの分子内に₁₈Oが取り込まれVIとVIIからのIVの生成が少なくとも出発物質の過酸酸化の際にも起こっていることがわかる. しかし, 取り込まれる¹⁸Oの割合は水の量により異なり, 多量の¹⁸O水の存在下ではIVのP=O酸素は100% ¹⁸Oに由来するが無水条件か少量の水の存在下では¹⁶Oのみである. したがってIVについてもう一つ別の生成経路の存在が示唆される. これらの事実から出発物質Iを過酸で酸化すると, まず不安定な反応中間体 phosphorus oxythionate II が形成され, このものの分子内転位により, また水が存在すればこのものの加水分解物VIとVIIの再酸化によってもIVが生成, 他方において脱イオウによりオキソン体が生成すると結論し, phosphorus oxythionate 中間体の存在をいっそう明確にした.

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果実, 玄米, 稲わら中のカルバリルをメタノールで抽出し, 凝固法およびアルミナカラムクロマトグラフィーで精製したのち加水分解し, 生ずるナフトールをケイ光光度計を検出器とする高速液体クロマトグラフィーで定量する方法を開発した. 試料によっては精製法を簡略化することができる. 天然物による妨害はなく, 検出限界は0.004～0.02ppm, 回収率は80%以上であった.

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剤型の差が土壌残留におよぼす影響を試験するため, 水田土壌を用い, ダイアジノンを土壌に混和, 湛水面に添加, 粒剤として土壌に添加, この三つの方法で添加した容器内試験を実施した. また, コンクリート水田を用い, ダイアジノンの乳剤または粒剤を施用したあとの水田水および土壌中のダイアジノンの消長を調査した. いずれの試験においても乳剤と粒剤の間に土壌中での減少速度の差は認められなかった.

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土壌中の残留農薬の調査における試料採取誤差を, DDVPを散布したいちご畑, ダイアジノン剤を散布したほうれんそう畑および水田について測定した. インクリメントを個別に分析した場合の変動係数の平均は52%で, 4個のインクリメントを混合して分析した場合は26%であった. 残留農薬の減少曲線から半減期を推定する場合の誤差について考察し, 半減期の推定値の幅を小さくするには試料採取誤差を小さくするとともに, 採取回数をふやし, 時期を適切に選ぶことが大切であることを明らかにした.

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1. A simple technique for mass rearing of the rice stem borer, Chilo suppressalis on rice seedlings
The rice seedlings were germinated from 50g of rice seeds in the glass jar at a insectary room (28°C, 15hr of light, 2000 Lux). A hole of 2cm diameter which sealed with a cotton stopper was made on a screw metal cap for ventilation. The cotton stopper also offered pupation site of the mature larvae. Several mature egg-masses were placed on the seedlings in the jar. The larvae were allowed to feed the seedlings for about 10 days (3rd instar) and the seedlings were consumed by feeding. At this time, the larvae were transferred to fresh seedling jar at a rate 100 larvae per jar. Most of the mature larvae bored into the cotton stopper and pupated. The pupae were taken off together with the stopper from caps and placed a plastic tray in an oviposition box. The emerged moths were allowed to copulation in the box and oviposited on rice plants.
2. Insecticidal action of Cartap
Cartap hydrochloride, S, S [2-(dimethylamino) trimethylene] bis (thiocarbamate) hydrochloride is an insecticide developed from derivating a natural toxin, nereistoxin.
Insecticidal activity against Chilo sappressalis
When cartap was applied by topical application or dipping method, the larvae were rapidly paralysed without convulsive or agonizing syptom. The paralysed larvae, however, recovered slowly from the intoxication with the elapse of time. If the larvae fed continously on an artificial diet with a small amount of cartap, they were suppressed in growth, and the final death of the larvae occurred by the starvation. Furthermore, when the moths were directly sprayed or contacted on the leaves of the rice plants treated with cartap, they dropped rapidly by the paralysis in the water and died.
Mode of action and metabolism
The distribution of ³⁵S-labeled cartap concentrated at the central nervous system of the paralysed Periplaneta americana or Mamestra brassicae and approximated 2/3 of an amount of the compounds uptaken by the nervous cord were detected in the ganglions. Metabolites of cartap in the larvae of M. brassicae, Spodoptera litura and in the rice plants were investigated in experiments of thin layer chromatography. In every chromatograms, cartap was not identified from the Rf values, whereas three kinds of radioactive or sulfurated substances were observed. One of the substances was identified with nereistoxin or dihydronereistoxin, but others were unidentified. On the other hand, the results of electrophysiological examination demonstrated that cartap blocked the ganglonic transmission in P. americana, and that the action was almost similar to nereistoxin.
3. Insecticidal action of phytoecdysones
Assay of phytoecdysones
The ligated larvae of Chilo suppressalis were dipped into test solutions containing phytoecdysones and examined on the effect of the larval stage, the kind of the solvent of test solution, time of dipping and time of application after the ligation. The standard method in which the final instar larvae were dipped into the methanolic solution for 10sec was sensitive enough to approximately 70-80ppm of ponasterone A and ecdysterone, and appliable even for the assay of phytoecdysones in crude plant extracts.
Insecticidal activity for various insects
The high insecticidal activity was found when ponasterone A, inokosterone, ecdysterone and cyasterone were acted on the body surface of the larvae of C. suppressalis, Pluttella xylostella and Culex pipiens molestas. However, the larvae of Musca domestrica vicina and Pieris rapae crucivora were tolerant against the phytoecdysones. The insecticidal activity of C. suppressalis varied with the developmental stage. That is, the final instar larvae was more sensitive against the phytoecdysone

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Polyoxins A-M, which belong to the class of peptidyl-pyrimidine nucleoside antibiotics, are produced by Streptomyces cacaoi var. asoensis. Polyoxins, except C and I, are active against various phytopathogenic fungi. Polyoxins A, B and D are shown to inhibit selectively the incorporation of ¹⁴C-glucosamine into cell wall chitin by washed mycelia of Alternaria kikuchiana, Cochliobolus miyabeanus and Pyricularia oryzae at levels which are comparable to their minimal inhibitory concentrations for the fungal frowth. At the same time, each active polyoxin causes an unusually increased accumulation of UDP-¹⁴C-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc). Polyoxins A-M, except C and I, markedly inhibit chitin synthetase preparation from P. oryzae in competition with the substrate, UDP-GlcNAc. Michaelis constant, Km, for UDP-GlcNAc is 3.3×10^-3M and inhibitor constant, Ki, for the active polyoxins is found to be in the range of 3.3×10^-5-3.4×10^-6M. At higher concentrations such as 3mM, polyoxin C also competitively inhibits the enzyme, and the Ki is close to the Km. It is concluded that polyoxins selectively inhibit the synthesis of cell wall chitin and that the primary effect is the competitive inhibition of chitin synthetase. To correlate the polyoxin structure to the enzyme inhibition, the values of binding affinity, -ΔG_bind*, for polyoxins and various N-aminoacyl derivatives of polyoxin C are calculated from the Ki values, and the values of partial binding affinity, -Δg*, for structural moieties which constitute the polyoxin J molecule are estimated from the -ΔG_bind values. The results indicate that the carbamoylpolyoxamic acid moiety of polyoxins serves to stabilize the complexing of polyoxin with the enzyme. The same kinetic study using nucleosides, nucleotides and nucleotide sugars suggests the presence of a specific binding site on the enzyme for the uridine moiety of UDP-GlcNAc, where the pyrimidine nucleoside moiety of polyoxins also binds. From the pKi-pH plots for the derivatives of polyoxin C and other polyoxins, it is found that the ionized amino group at C-2″ position plays a very important role for the binding of polyoxins to chitin synthetase.
* -ΔG=-RTlnKi
-ΔG_bind=-ΔG+2.4
-ΔG_bind=-(Δg′+Δg″+Δg′′′+…+Δgⁿ) (kcal/mol, 25°C)

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