Journal of Pesticide Science

キャピラリー電気泳動装置を用いたイマザモックスとその代謝物の小豆における残留分析方法

大羽薫, 箕浦正昭, Maximilian M. SAFARPOUR, Gerald L. PICARD, Hudan SAFARPOU ...

1997 年 22 巻 4 号 p. 277-281
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.277

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イマザモックスは, イミダゾリノン系除草剤で小豆圃場中で1年生及び多年生雑草にその卓効を示し, 小豆植物体中で, 加水分解物と配糖体の2種の主な代謝物を生成する. これら代謝物の内, 配糖体の残留分析は, 従来のHPLC及びGCを用いた方法では化合物の無極性, 不安定性のために非常に難しいものであったが, CEを用いた新しい方法の開発により, 配糖体を含む三化合物の同時分析が, 可能となった. CEを用いた本分析における回収率は, 各化合物0.1～0.3ppm添加で73～85%であった. 三化合物全てにおいて小豆中の残留分析値が, 検出限界である0.01ppmを超えるものはなかった.

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2種額の土壌を用いた異なる環境条件下における除草剤ハルスルフロンメチルの分解

鍬塚昭三, 山本出

1997 年 22 巻 4 号 p. 282-287
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.282

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除草剤ハルスルフロンメチル (NC-319) の土壌中の分解について安城・長野両土壌を用い, 土壌の水分, pH, 温度を変えて室内実験により研究した. 水分は求最大容水量の10～200%で4段暗, 温度は4～30℃で4段階で実険した. また, 2土壌でpH約5～9, 最大容水量50%, 25℃で実験した. すべての場合, 分解は一次反応に従った. 土壌水分および温度が下がるにつれ, 分解は遅くなった. 低pHで分解は速かった. 分解速度は長野土壌より安城土壌のほうが速かった.

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日本土壌における除草剤ハロスルフロンメチルの土壌特性と土壌吸着との関連性

鍬塚昭三, 山本出

1997 年 22 巻 4 号 p. 288-292
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.288

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スルホニル尿素除草剤のハロスルフロンメチル (NC-319) についての土壌吸着を, 物理化学的性質の異なる7種類の土壌を用いて研究した. 4段階の濃度でバッチ法で研究した. 吸着等温線は Freundlich 式に従った. Freundlich-K値から有機炭素が吸着の主要因子であることを示した. 吸着は土壌有機物量と高い正の相関を示し, 土壌pHと負の相関を示した. 粘土含量とカチオン交換容量は吸着との間に有意の相関を示さなかった.

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雌ウサギにおけるプロシミドンの代謝

永堀博久, 松井正義, 冨ヶ原祥隆, 松永治之, 金子秀雄, 中塚巌

1997 年 22 巻 4 号 p. 293-298
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.293

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プロシミドンの雌ウサギにおける体内動態を調べる目的で, ¹⁴C-プロシミドンを125mg/kgの投与量で雌ウサギに単回経口投与し, 尿, 糞および血液を採取した. 投与した¹⁴Cは体内より速やかに排泄され, 投与3日後の排泄率は95.3% (尿: 72.1%, 糞: 23.2%) であった. 血中の¹⁴Cは1～6時間維持されたのち速やかに消失した. 雌ウサギでは, 最も主要な代謝物は3種のプロシミドン水酸化物のグルクロン酸抱合体であり, ラットやマウスとは異なっていた. 主要な代謝反応としては 1) メチル基のヒドロキシメチル基を経由したカルボン酸への酸化, 2) イミド結合の開裂, および3) グルクロン酸によるプロシミドン水酸化物に対する抱合化の3種が推測された. さらにウサギとラットのグルクロン酸抱合活性に関する種間差を検討するため, 主要な代謝物であるプロシミドン水酸化物1種に対するグルクロン酸抱合活性をそれぞれの動物の肝ミクロソームを用いて in vitro で調べた. 雌ウサギの場合のみグルクロン酸抱合体が生成し, 雌ラットでは生成しなかったことから, 抱合活性の差がプロシミドンの体内動態に関するラットとウサギの種間差を派生させたものと思われた.

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2,4,5-三置換フェニル基を有する環状イミド系化合物のプロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害

石田静香, 平井憲次, 河野均, 佐藤幸治, 久保博司, Peter BÖGER, 若林攻

1997 年 22 巻 4 号 p. 299-302
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.299

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N-(2,4,5-Trisubstituted phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides の Protox 阻害と Peroxidizing 活性の相関を検討した. 5タイプのN-アリル置換 [I: N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(2-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide; II: N-(4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide; III: N-(4-chloro-3-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide; IV: isopropyl 2-chloro-5-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)benzoate と isopropyl 2-chloro-4-fluoro-5-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)benzoate; および V: N-(3,4-dihydro-3-oxo-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide と N-(3,4-dihydro-7-fluoro-3-oxo-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide] を合成し, トウモロコシとヒエのエチオプラストから抽出した Protox に対する阻害活性と Scenedesmus acutus によるエタンの発生を測定した. タイプIIの化合物では, 2-フッ素置換化合物は無置換化合物に比べ Protox 阻害活性およびエタン発生においてより強い活性を示した. しかしながらタイプIII～Vの化合物では, 2-フッ素置換基を持たない化合物がより強い Protox 阻害活性を示した. しかし光誘導のエタン発生は, 2-フッ素置換化合物の方が大きかった. フェニル基の2-フッ素置換は植物毒性活性 (Peroxidizing 活性) を高めるが, Protox 阻害活性の向上には必ずしも必要ではない.

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1,2-ジアルキル-1,2,4-トリアゾリジンおよび3,4-ジアルキル1,3,4-チアジアゾリジン系化合物の植物に対する peroxidizing 作用

飯田哲司, 内田淳, 浦口亮一, 佐藤幸治, Peter BöGER, 若林攻

1997 年 22 巻 4 号 p. 303-308
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.303

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一般に peroxidizing 化合物は protoporphyrinogen-IX oxidase (Protox) の阻害, 光依存性エタンの生成, クロロフィルの減少, 単細胞緑藻 (Scenedesmus acutus) の生育阻害ならびに食用ビエ (Echinochloa utilis) の根伸長阻害を示す. 最近では, Protox 阻害とエタンの発生量が簡便かつ有効なパラメータとして peroxidizing 活性測定に用いられている. これら2つのパラメータを用い, 4-(4-bromophenyl)-1,2-dialkyl (or polymethylene)-1,2,4-triazolidines および 5-(4-bromophenylimino)-3,4-dialkyl (or polymethylene)-1,3,4-thiadiazolidines の peroxidizing 活性を測定した. 4-(4-Bromophenyl)-1,2-dialkyl (or polymethylene)-5-thioxo-1,2,4-thiazolidin-3-ones における peroxidizing 活性の強弱は 1,2-tetramethylene 誘導体>1,2-trimethylene 誘導体>1,2-pentamethylene 誘導体>1,2-dimethyl 誘導体>1,2-dimethyl 誘導体>1,2-dipropyl 誘導体>4-(4-bromophenyl)-5-thioxo-1,2,4-triazolidin-3-one であった. 同様の傾向が他の 4-(4-bromophenyl)-1,2-dialkyl (or polymethylene)-1,2,4-triazolidine-3,5-diones (or dithiones) と 5-(4-bromophenylimino)-3,4-dialkyl (or polymethylene)-1,3,4-thiadiazolidin-2-ones (or thiones) の間においても確認された. さらに加構造活性相関法を用いて検討したところ, 4-(4-bromophenyl)-1,2-dialkyl (or polymethylene)-5-thioxo-1,2,4-triazolidin-3-ones による Protox 阻害と化合物分子の大きさとの間に良好な相関関係が得られた.

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2位に置換基を有する 4,6-bis(ethylamino)-1,3,5-triazine 系化合物による peroxidizing 除草剤の植物毒性活性緩和作用

大木愛子, 大氣新平, 小泉和也, 佐藤幸治, 河野均, Peter BÖGER, 若林攻

1997 年 22 巻 4 号 p. 309-313
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.309

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Peroxidizing 除草剤の植物毒性活性に対する 2-substituted 4,6-bis(ethylamino)-1,3,5-triazine 系化合物の効果を単細胞緑藻 Scenedesmus acutus を用いて検討した. Oxyfluorfen または chlorophthalim に起因する植物毒性活性の緩和, いわゆる“diuron 効果”が 2-substituted 4,6-bis(ethylamino)-1,3,5-triazine の共存下で認められた. すなわち, 細胞中でのクロロフィル減少, エタン発生および protoporphyrin-IX (Proto-IX) の蓄積が緩和された. また, peroxidation の緩和の度合は 1,3,5-triazine 系化合物の光合成電子伝達系 (PET) 阻害活性に比例した.

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環状イミド系化合物と protoporphyrinogen IX の分子形状類似性

浦口亮一, 佐藤幸治, 中山章, 助川正之, 岩滝功, Peter BÖGER, 若林攻

1997 年 22 巻 4 号 p. 314-320
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.314

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環状イミド系化合物は, クロロフィル生合成経路中の酵素である protoporphyrinogen IX oxidase (protox) を拮抗的に阻害する. そこで, 環状イミド系化合物と protox の基質である protoporphyrinogen IX (protogen) の形状類似性を評価するために, MOPACのPM3法を用いてこれらの化合物の安定構造を求め, 立体的特性を比較した. 環状イミド系化合物は, イミド部とベンゼン環の二面角が240～270°のときに安定であることが示唆された. そして, この両者の比較から環状イミド系化合物は protogen のC, D環と重なり合った. また, C環の2-カルボキシエチル基はベンゼン環のメタ位の置換基と対応した. 環状イミド系化合物と protogen を最小二乗法により重ね合わせたときの shape similarity index (S) は, 0.62～0.85の範囲であった. そして, Sと protox 阻害活性の間に良好な相関関係が得られた. この結果から, 阻害剤と基質の部分構造との分子の形状類似性は protox における分子認識に重要であることが示唆された.

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新しい免疫学的手法, gel penetrate-blotted immunobinding assay による土壌中の Fusarium spp. の検出

有江力, 林義雄, 米山勝美, 山口勇

1997 年 22 巻 4 号 p. 321-325
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.321

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土壌中の Fusarium spp. の免疫学的検出法を新たに確立した. ニトロセルロースメンブレン上に厚さ約1mmの寒天ゲルを重ね, その寒天表面に土壌試料懸濁液を塗布する. およそ10～20時間のインキュベーションの間に, 土壌サンプルに含まれる糸状菌は土壌粒子と分離される. そのメカニズムは, 糸状菌は菌糸を伸長し, 寒天ゲル層を貫通してメンブレンに達するが, 一方で土壌粒子は寒天表面に残存することによる. こうして糸状菌がプロットされたメンブレンを, Fusarium 属菌に対して特異的に反応するモノクローナル抗体API9-2, 二次抗体, 基質の順で免疫学的に発色させることで, プロットされた糸状菌のうち, Fusarium spp. のみを検出できた. この方法を gel penetrate-blotted immunobinding assay (GP-IBA) と呼ぶこととした. 本法によれば, 24時間以内に Fusarium 汚染土壌を識別することが可能であり, また, その検出可能な最小密度は10³個分生子/g土壌であり, 実際の最小発病単位と近似するため, 本方法が Fusarium spp. の検出に適していると考えられた.

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スズメノカタビラの微生物防除剤である Xanthomonas campestris pv. poae の土壌中での消長

西野友規, 森田健二, 藤森嶺

1997 年 22 巻 4 号 p. 326-330
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.326

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Xanthomonas campestris pv. poae JT-P482株の抗生物質リファンピシン耐性突然変異株 (Rif-482株) を作出し, Rif-482株の土壌中での残留性およびその土壌微生物に対する影響を調査した. 埴土よりなるコウライ芝地と砂壌土よりなるコウライ芝地において野外試験を行い, それぞれの圃場の土壌を用いて容器内試験を行った. その結果, 滅菌した砂壌土中ではRif-482株はその菌数を維持することができず, 細菌懸濁液を添加直後には乾土1gあたり1.0×10⁶コロニーフォーミングユニット (cfu) 以上存在した菌数が, 添加後3日目には検出限界 (乾土1gあたり1.0×10³cfu) 近くまでその菌数を減少させた. また, 滅菌した埴土中ではRif-482株はその菌数を維持し, 細菌懸濁液を添加後21日目においても乾土1gあたり約1.0×10⁶cfu の菌数を維持していた. しかし, 容器内の非滅菌土壌中および野外試験では土壌の種類に関わりなく, Rif-482株はその菌数を維持することができず, 添加後7日目には検出限界近くまでその菌数を減少させた. また, 野外試験実施中の土壌細菌数および土壌糸状菌数に顕著な変化は見られず, 対峙培養試験においても細菌および糸状菌に対する拮抗阻害活性は見られなかった. 以上の結果から, X. c. pv. poae は土壌微生物に対して影響を与える可能性は低く, 土壌中の他の微生物の影響により, 速やかにその土壌中における菌数を減少させることが示された.

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含フッ素植物成長調節物質, インドール核にメチル基を有する4,4,4-トリフルオロ-3-(3-インドリル) 酪酸類と4,4,4-トリフルオロ-3-(2-インドリル) 酪酸の合成と生物活性

片山正人, ゴータムラケッシュ・K

1997 年 22 巻 4 号 p. 331-337
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.331

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新規含フッ素植物成長調節物質であるメチル置換4,4,4-トリフルオロ-3-(3-インドリル) 酪酸 (Me-TFIBA) 類および4,4,4-トリフルオロ-3-(3-メチル2-インドリル) 酪酸 (3-Me-TFIBA-2) をそれぞれメチル置換2,2,2-トリフルオロ-1-(3-インドリル) エタノール類および2,2,2-トリフルオロ-1-(3-メチル2-インドリル) エタノールから合成した. 合成したメチル置換TFIBA類の生物活性を白菜, レタス, イネを用いて無置換のオリジナル化合物のTFIBA, および2-Me-と5-Me-TFIBAの活性と比較して調べた. その結果, 4-Me-, 6-Me-TFIBA, および3-Me-TFIBA-2は白菜とレタスに対してこれまで最も根の成長促進活性が強いと報告していた5-Me-TFIBAと同等の強い根の成長促進活性を示した. さらに, 3-Me-TFIBA-2は1×10^-4Mの濃度では他のメチル置換TFIBAと比較して最も強い根の成長促進活性を示した. しかしながら, インドール核の窒素原子上にメチル基を置換した1-Me-TFIBAは何れの植物に対しても弱い根の成長促進活性しか示さなかった.

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D-カテキン: アカマツから単離したマツノマダラカミキリ産卵刺激物質

Syed Q. ISLAM, 一柳実生, 佐藤正資, 山崎徹

1997 年 22 巻 4 号 p. 338-341
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.338

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アカマツ内樹皮の70%アセトン水溶液抽出物から, ある極性化合物を単離し, D-カテキン, (2R,3S)-3,5,7,3′,4′-pentahydroxyflavan と同定した. この化合物は同抽出物から得られた画分と混合するとマツノマダラカミキリの産卵を誘導した. また, 同抽出物から単離した未同定化合物を加えるとその産卵刺激活性は強まった. D-カテキンは単独では不活性であった.

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植物病原菌の自己発芽抑制物質

上野民夫, 宮川恒, 鶴島鉄, 井上雅文

1997 年 22 巻 4 号 p. 342-350
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.342

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胞子の発芽は菌類にとって新しいコロニーを形成するための最初の活動である. 胞子が発芽するときには, これを規制するいくつかの要因がある. 温度・湿度・光・酸素量などの無機的要因のほかに, 発芽機構を制御する化学的要因がある. ある場合には, 植物が分泌する化学物質が胞子の発芽を促進するが, 胞子自身が自己の発芽を抑制する物質を含有していて, これを外界に放出することによって休眠状態から覚醒することが知られている. このような物質は自己発芽抑制物質と呼ばれ, 高い静菌作用を示す新しい天然生理活性物質である. 本論文では植物病原菌を題材に糸状菌胞子の発芽機構を解明する目的で我々が展開してきた研究を中心に, 天然物化学的な視野に立って解説した.

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トリネキサパックエチルの毒性試験の概要

ノバルティスアグロ株式会社開発部

1997 年 22 巻 4 号 p. 351-355
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.351

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トリネキサパックエチルの安全性評価のため各種毒性試験を行った.
その結果, 急性毒性は低く, 顕著な薬理作用も認められなかった. 25%水和剤の眼に対する刺激性は洗眼効果が認められ, また皮膚刺激性および皮膚感作性は認められなかった. 一方, 亜急性毒性試験において高用量群で体重増加抑制や臓器重量の増加等の変化が認められたが, 特定の病変は認められなかった. また, 変異原性および催奇形性も認められなかった.

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リムスルフロンの毒性試験の概要

デュポン株式会社農業製品事業部登録・環境部

1997 年 22 巻 4 号 p. 356-359
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.356

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リムスルフロンの安全性を評価するため, 各種毒性試験を実施した. ラットおよびマウスにおける急性毒性は低く, 普通物に相当した. 眼一次刺激性試験において, 中程度の刺激性が認められたが, 処理後72時間以内に正常に回復した. 皮膚刺激性および皮膚感作性は認められなかった. ラット, マウスおよびイヌを用いた亜急性毒性試験では, 高用量群において体重増加量の低下や肝重量の増加が認められた. ラットを用いた一世代繁殖試験では毒性的な影響は認められなかった. また, ラットおよびウサギを用いた催奇形性試験では, 催奇形性は認められなかった. 変異原性は復帰変異試験, DNA修復試験, 染色体異常試験のいずれにおいても陰性であった. リムスルフロンは, 平成8年7月30日に日本芝用除草剤として農薬登録された. 本剤は, 魚毒性も弱く, 定められた使用方法および一般的注意事項を遵守すれば, 環境および作業者への安全性の高い薬剤であると考えられる.

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イマザピルの毒性試験の概要

日本サイアナミッド株式会社技術開発部

1997 年 22 巻 4 号 p. 360-364
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.360

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イマザピルはアメリンカン・サイアナミッド社が開発した多年生及び一年生雑草を対象とする非農耕地用の非選択性除草剤である. またそのユニークな作用特性により1%液剤は多年生雑草を対象とした抑草剤として開発に成功した. イマザピルは各種毒性試験の結果, きわめて安全性の高い薬剤であることが示された. 急性毒性は非常に弱く普通物に相当した. 変異原性, 催奇形性は認められず, 顕著な薬理作用も認められなかった. 眼に対する刺激性, 皮膚に対する弱い刺激性はみられたが, 皮膚感作性は陰性であった. ラットを用いた亜急性毒性試験では, 高用量群 (10,000ppm) の雄ラットで一時的に体重増加抑制, 食餌効率の低下がみられたのみで非常に毒性が低かった. 以上より, イマザピルは, その使用方法, 使用上の注意事項を厳守すればきわめて安全性の高い薬剤であると考えられる.

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アメリカ化学会第213回大会農業化学品部門「農薬の安全使用に関するシンポジウム」

辻孝三

1997 年 22 巻 4 号 p. 366-368
発行日: 1997/11/20
公開日: 2010/08/05

DOIhttps://doi.org/10.1584/jpestics.22.366

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