マイコトキシン

チューブリンに作用するマイコトキンンの化学と作用

岩崎成夫

1992 年 1992 巻 35 号 p. 1-6
発行日: 1992/06/30
公開日: 2009/08/04

DOIhttps://doi.org/10.2520/myco1975.1992.1

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Chaetomium属菌類の産生するマイコトキシン

小山清隆

1992 年 1992 巻 35 号 p. 7-11
発行日: 1992/06/30
公開日: 2010/02/04

DOIhttps://doi.org/10.2520/myco1975.1992.7

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Chaetomium属菌類は強いセルロース溶解性を有することからその有用性が注目される.そのため,生物に対する安全性を考えると,マイコトキシンの検索は不可欠である.ここでは,1982年以後当研究室で行なったChaetomium属菌類の産生するマイコトキシンおよびその他の代謝産物の研究について述べる.なお,参考のため1982年以前にSekitaらにより報告されているものをTable 1に,その後当研究室で行なったものをTable 2に,それぞれ要約した. Chaetomium属においてsterigmatocystin生合成関連化合物は,sterigmatocystin(1)および0-methylsterigmatocystinが報告されているのみであった(Table 1).C.longicolleumから多種類の関連化合物(2～11)が得られたことは,今後Chaetomium属におけるsterigmatocystinの生合成を研究する上で,本菌は重要と考えられる. Chaetoviridins A～D(12～15)はazaphilone類に属する化合物で, Chaetomium属からの単離は初めての化合物群である.最近,12に関して抗発癌プロモーター作用があることが報告された.構造に関しては,四級炭素の長いつながりがあるたあNMR においてC-H long range COSYが有効であった.しかしそれでも不明な点は,[1,2-¹³C₂]acetate の取り込み実験で解明した. Chaetochromins A～D(16～19)はKB cellに対し細胞毒性を示す.各種誘導体を作成し,細胞毒性を検討した結果,2位に結合する-CH₃が-CH₂OHになると毒性は1/100以下に低下する.また,水酸基をアセチル化しても毒性の低下はみられないが,メチル化すると著しい低下が認あられる.16に関しては,さらにミトコンドリア呼吸阻害作用,マウスに対する肝・リンパ球・骨髄の造血細胞などへの障害,さらに催奇形性についても報告されている.構造に関しては,16の重原子を導入した誘導体を作成しX線結晶解析で絶対構造もあわせて決定した.さらにこの結果をもとに,CDスペクトルの励起子カィラリティー法が,bis(naphto-γ-pyrone)系化合物の二量体形成軸の部分の立体の決定に適用できることを明らかにした. 20～25の化合物はepipolythiodioxopiperazine類に属する化合物群である.20～25は他のepipolythiodioxopiperazine類と同様にHeLa細胞に対し強い細胞毒性を示した.構造に関して,21はX線結晶解析で決定し,24と25は各種NMRスペクトル,分解反応,さらにFABMS/MSを用いて決定した.なお,trisulfide構造を有する24と25は常温では2つのコンフォメーションをとっていることが,温度可変の¹H-NMRを測定することにより明らかとなった.

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土壌中のアフラトキシン産生菌の分布

高橋孝則

1992 年 1992 巻 35 号 p. 13-17
発行日: 1992/06/30
公開日: 2009/08/04

DOIhttps://doi.org/10.2520/myco1975.1992.13

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食品のアフラトキシン(AF)汚染の元々の汚染源は土壌中に生息しているAspergillus flavus菌群であると考えられていて,アジァの熱帯あるいは亜熱帯地方の土壌中のA.flavus菌群の分布およびそのAF産生性について,外国あるいは日本の研究者によって検討され,いずれにおいてもAF産生性A.flavusが高率に分布していると報告され,食品のAF汚染と関連づけられている. 一方,国内の土壌中に生息分布するA.flavusについては,多くの調査があり,これらの調査結果から,AF産生性A.flavus菌群の生息分布は日本国内では沖縄県,鹿児島県等の九州地方の多くの県,あるいは山口県,和歌山県の本州の南岸の一部の地域に限られていて,北海道,東北地方の各県はもとより,千葉県,山梨県,群馬県,東京都(八丈島,三宅島)の関東地方,長野県,石川県,静岡県,愛知県の中部東海地方には分布しないとされていた. しかしながら,関東地方における調査では供試試料数も少なく,詳細に検討されていなかった.神奈川県についてはデータがほとんど無い状況であった. また,神奈川県は,千葉県,静岡県,茨城県などと並んで,日本国内でのピーナッツの産地であり,県内の土壌中のA.flavus菌群の分布ならびに分離菌のAF産生性を検討する必要性を感じていた. そこで,神奈川県内の土壌中にAF産生菌がはたして生息分布しているのかどうかを明らかにするため,長年にわたって,畑地土壌を中心にして,土壌中のA.flavus菌群の分布ならびに分離株のAF産生性について調べ,興味ある結果が得られた.

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アフラトキシンB₁誘発ラット肝癌細胞の諸性質について

Kagura-2細胞が産生する新規神経分化誘導因子のPC12細胞およびラット末梢神経節に対する生理作用

田代文夫, 田中恵利子, 平野直光, 根本清光, 山国徹, 大坪浩一郎

1992 年 1992 巻 35 号 p. 19-28
発行日: 1992/06/30
公開日: 2010/02/04

DOIhttps://doi.org/10.2520/myco1975.1992.19

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The neuronal differentiation factor secreted by aflatoxin B₁ (AFB1)-induced rat hepatoma Kagura-2 cells induced the rapid transient expression of c-fos gene in PC 12 cells. The induction of acetylcholinesterase (AChE) activity in PC 12 cells by the factor is partially blocked by antibody against mouse 2.5S nerve growth factor (NGF), but not suppressed by basic fibroblast growth factor (bFGF) specific antibody. Western blot analysis and NGF specific antibody-Affigel 10 affinity chromatography of the conditioned medium of Kagura-2 cells (K2-CM) indicate that the factor is a 17 kDa protein. The expression of NGF, brain-derived neurotrophic factor (BDNF) and neurotrophin-3 (NT-3) mRNAs are hardly detected i n Kag ura-2 cells. Moreover, the factor promotes only neurite outgrowth of explanted newborn rat dorsal root ganglia (DRG). The present data suggest that the neuronal differentiation factor of Kagura-2 cells is a new neurotrophic factor related to NGF family.

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アフラトキシンB₁誘発ラット肝癌由来Kagura-2細胞のグルココルチコイドによる増殖制御

西村裕樹, 細谷亜紀, 松本亨, 宮崎敏昭, 須田三記也, 根本清光, 上野芳夫, 田代文夫

1992 年 1992 巻 35 号 p. 29-35
発行日: 1992/06/30
公開日: 2010/02/04

DOIhttps://doi.org/10.2520/myco1975.1992.29

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To gain an insight into the growth regulation of Kagura-2 cells derived from aflatoxin B₁ (AFB₁)-induced rat hepatocellular carcinoma by glucocorticoid (GC), we analyzed the growth factors in the conditioned medium of Kagura-2 cells (K2-CM). Kagura-2 cells secrete at least three kinds of growth factors including a transforming growth factor-β (TGF-β)-like factor, a fibroblast growth factor (FGF)-like factor and an unknown inhibitory factor. Moreover, the inhibitory activity in K2-CM prepared in the presence of dexamethasone (DEX) tends to be lower than in that obtained in the absence of DEX. From these data, it is highly possible that GC-dependent growth of Kagura-2 cells is regulated through these stimulatory and inhibitory factors in an autocrine and/or a paracrine mechanism.

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1990年および1991年に収穫された国内産麦類のトリコテセン汚染およびこれらの検体より分離されたFusarium属菌のマイコトキシン生産性

藤沢倫彦, 森實, 一戸正勝

1992 年 1992 巻 35 号 p. 37-40
発行日: 1992/06/30
公開日: 2009/08/04

DOIhttps://doi.org/10.2520/myco1975.1992.37

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The occurrence of deoxynivalenol (DON) and nivalenol (NIV) was surveyed on domestic wheat and barley samples harvested in 1990 and 1991, and the 11 strains of Fusarium species were isolated from the tested samples and were examined on their producibility of mycotoxins such as DON and NIV. Among the 44 samples (27 of wheat and 17 of barley samples), 15 wheat and 14 barley samples were positive for NIV and 7 wheat samples and 8 barley samples were positive for DON, respectively. Multiple contamination of NIV and DON was detected on 6 wheat and 7 barley samples. Six isolates of Fusarium graminearum from 4 barley samples which had been contaminated with Fusarium toxins, produced NIV on polished rice culture.

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Ustilaginoidea産生トキシンのphomopsin A類似作用

マウスによる急性毒性実験

仲村賢一, 泉山七生貴, 大坪浩一郎, 小磯邦子, 岩崎成夫, 園田亮一, 藤田佳克, 八重樫博志, 佐藤善司

1992 年 1992 巻 35 号 p. 41-43
発行日: 1992/06/30
公開日: 2009/08/04

DOIhttps://doi.org/10.2520/myco1975.1992.41

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A crude water extract, U-3, of false smut balls on rice panicles caused by Ustilaginoidea virens and a purified crystal, ustiloxin, were injected to mice intraperitoneally. Single injection of U-3, 100 and 200 mg/kg b.w., caused acute necrosis of isolated hepatocytes and renal tubular cells followed by mitotic arrest and abnormal mitosis resembling that caused by colchicine. Serial injection for 10 days of as low as 3 and 6 mg/kg of U-3 and 400μg/kg of ustiloxin caused relatively mild but definite liver and kidney lesions as described above. Repeated injection of U-3 with 25 mg/kg induced, in addition to the lesions as above, ulcera-tion of the forestomach. These results imply a direct toxic effect of U-3 on the liver and kidney with subsequent mitotic injury of the whole body. These lesions were same as those observed in lupinosis caused by phomopsin A. Actually, the two substances have similar chemical structures.

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