PS版用感光剤としてのbenzoquinone-(1,2)-diazide-(2), benzoquinone-(1,4)-diazide-(4) およびiminoquinone-(1,4)-diazide-(4) 系化合物については, 西独カレ社の特許に若干みられる。著者らはこれらの特許を参考にして,
1) benzoquinone-(1,2)-diazide-(2) 系化合物を合成し製版試験を行なった。合成は
o-chloronitrobenzeneと
p-phcnylencdiamineより5工程でbenzoquinone-(1,2)-diazide-(2)-4-(N,N-Biphenyl)-Sulfoanilideを得た。なお関連物質として8種を合成した。ついでこれらのジアゾ物をメチルセロソルブあるいはジオキサンなどの溶剤に溶かしたものを, 粗面化したアルミ板に塗布乾燥し, 露光, インキングの後, 希リン酸液で現像し, ネガ原板よりポジ像を得たがかなりの成績を収めたものが5種あった。
2) benzoquinone-(1,4)-diazide-(4) 系化合物につき同様合成および製版試験を行なった。合成は
p-chloronitro-benzeneと
o-toluidineより8工程でbenzoquinone-(1,4)-diazide-(4)-5'-methyl-2-Sulfoanilideを得た。なお関連物質として6種を合成し, 製版試験を行なった結果かなりの成績を収めたものが4種あった。
3) iminoquinone-(1,4)-diazide-(4) 系化合物につき同様試験した。合成は
o-chloronitrobenzeneとtolueneより4工程でN-(benzene-1'-Sulfonyl)-imino-(1)-2-chlorobenzoquione-(1,4)-diazide-(4) を得た。なお関連物質として14種を合成し, 製版試験を行なった結果かなりの成績を収めたものが5種あった。
著者らの得たジアゾ化合物はネガ-ポジ型であり, アルミ板に感光液を塗布乾燥した状態で, 冷暗所に貯蔵し約1年間の保存ができた。
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