石油学会年会・秋季大会講演要旨集

[ペトロリオミクス]

アモルファスシリカアルミナによる石油中の塩基性含窒素化合物の吸着除去

菅沼学史, 長野聡子, 衣笠圭祐, 辻悦司, 片田直伸

セッションID: 2G14
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_151

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我々はアルキルナフタレンがシリカモノレイヤー触媒により脱アルキル化され長鎖のままのアルカンとナフタレンを生成することを見出した。しかし、石油中のアルキルナフタレンの脱アルキル化では塩基性化合物による酸点への被毒が原因で触媒活性が低下した。被毒抑制のため反応前にアモルファスシリカアルミナを加えた実油希釈溶液を室温で攪拌したところ塩基性化合物を吸着除去できた。使用後に酸素流中で焼成することで再生した。

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ペトロリオミクス技術の現状と将来展望

中村勉

セッションID: 2G15
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_152

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石油精製分野の先進的な技術開発としてJPECが取り組んでいるペトロリオミクス技術開発は、本年で研究開始から８年目を迎え、基礎研究フェーズから実用化を目指したフェーズへ進んでいる。石油関連企業におけるペトロリオミクス技術の活用検討も本格的に開始され、石油精製プロセスのイノベーションへの貢献できる芽が育ってきている。本発表では、分子組成情報が解き明かす原油や重質油の解析事例を述べ、本技術の今後の展開を展望する。

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赤外分光法による可溶化リグニンのカルボニル基の定量

麓恵里, 佐藤信也, 川又勇来, 小山啓人, 吉川琢也, 中坂佑太, 多湖輝興, 増田隆夫

セッションID: 2G16
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_153

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含酸素化合物の構造解析を行うためには、酸素の形態を分析し定量する必要がある。本研究では、カルボニル基を含むモデル化合物を重DMSO等の溶媒に溶かし、赤外分光分析を実施した。溶媒のピークとカルボニルのピークの面積比からカルボニル基を定量する方法を検討し、可溶化リグニンのカルボニル基を定量した。

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アスファルテン極性分離フラクションの性状

森本正人, 鈴木昭雄, 森田剛, 深津直矢, 山本秀樹, 麓恵里, 佐藤信也, 田中隆三

セッションID: 2G17
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_154

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石油に含まれるアスファルテンは重質分子の混合物で凝集体として存在し、管閉塞や触媒失活などの原因となる。アスファルテンの凝集挙動に及ぼす分子極性の影響を検討するため、カナダのオイルサンドビチュメンに含まれるアスファルテンを塩基性・酸性アルミナを用いてカラム分離し、極性の異なる５つの成分を得た。各成分の元素組成、分子量分布、官能基分布、融点、炭素・水素形態分布を分析し、分子構造に関する情報を得た。

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アスファルテン極性分離フラクションの平均分子構造解析

佐藤信也, 森本正人, 麓恵里, 田中隆三

セッションID: 2G18
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_155

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石油に含まれるアスファルテンの凝集挙動に及ぼす分子極性の影響を検討するため、カナダのオイルサンドビチュメンに含まれるアスファルテンを塩基性・酸性アルミナを用いてカラム分離で得られた極性の異なる５つの成分のうち、クロロホルムに可溶な４成分の平均構造解析およびFT-IRによるカルボニルの定量行い、その結果より平均分子モデルを作成した。これを基にカラム吸着の強弱による平均分子相違を検討した。

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極小角および小角散乱によるアスファルテン凝集体中の異なる相互作用様態の評価

森田剛, 森本正人, 山本秀樹, 田中隆三

セッションID: 2G19
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_156

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微視と巨視の中間領域であるメソスケールは、アスファルテン凝集体のサイズ領域と対応し、凝集緩和を解明する上で重要な距離領域である。メソスケールの構造情報は小角散乱法から得られる。本研究では、小角散乱と極小角散乱法を複合化した測定により、アスファルテン構成分子が形成する一次凝集体から、その高次階層構造までを総合的に解析し、アスファルテン凝集体中の異なる相互作用様態について評価された成果を発表する。

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多成分系凝集モデル（MCAM）を用いたセジメント生成予測

佐藤浩一, 片野恵太, 中村勉

セッションID: 2G20
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_157

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JPECが開発した、重質油成分の溶解・凝集・析出挙動を定量的に予測できる多成分系凝集モデル（MCAM）を用い、減圧残油水素化分解装置後段にある熱交の閉塞原因となるセジメント成分の生成予測が可能か検証を行った。MCAMで予測された固相および凝集相は高縮合成分であり、析出しやすい成分順に整理すると多環芳香族のN含有化合物であった。いずれも熱交析出物のTHF可溶分の分析結果と類似しており、MCAMがセジメント生成予測に適用可能である見込みを得た。

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分子組成データの活用による原油の反応性評価方法の検討

辻浩二, 高田智至, 谷地弘志, 中村勉

セッションID: 2G21
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_158

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各種原油ARの分子組成データを活用し、原油AR反応性の違いを①分子の種類、存在量、②分子の凝集状態の違いの視点から評価する手法を開発した。①に関して、各原油ARの反応性を比較した結果、反応性の序列はAPI比重で示される原油の重質さと異なるケースもあり、その理由を分子組成データから考察できることが分かった。②に関しては、凝集状態の異なるモデルARによる評価法を開発した。

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ペトロリオミクスを利用した物性推算技術の開発

宮本真二, 間瀬淳

セッションID: 2G22
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_159

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石油精製プロセスの最適化を目指し、ペトロリオミクス技術を活用することによって固定床反応器内の流動挙動、反応挙動を連成解析する技術が開発されている。その実現には石油留分の物性値推算が必要だが、これまでは石油留分の含有成分が不明なため推算精度に問題があった。本研究では、詳細な組成構造情報を活用し、減圧軽油と常圧残油の粘度や密度などの液物性を推算可能にする手法を開発した。

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[水銀除去]

活性炭を用いた水銀除去

大塚清人

セッションID: 1H01
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_160

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活性炭は、古くから使用されている、高い表面積を有する吸着材である。活性炭の特徴は、炭素からなる細孔（ミクロ孔とメソ孔）の特徴を活かして、小さな分子から、大きな分子に至る、様々な分子を吸着出来る事にある。この特性により、活性炭は、水の浄化、気体の浄化を中心として、最近では、ガス分離、エネルギー貯蔵等に、その用途範囲を拡大している。今回、活性炭の細孔制御と、液化炭化水素中に微量に含まれる水銀除去の技術について紹介する。

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製油所における水銀除去プロセス技術

小谷野耕二, 佐藤一夫

セッションID: 1H02
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_161

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製油所における原料油種拡大を考えるとき、水銀含有原料を処理できることは大きなアドバンテージとなる。低濃度まで確実に水銀を除去するためには水銀種に応じた対策が必要であり、その分析方法、除去原理、有効なプロセスの選定と導入箇所などについて、JGCのプロセス技術を紹介しつつ解説する。

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活性炭を使用した硫化水素除去装置の稼動状況

幾島賢治, 八尋秀典

セッションID: 1H03
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_162

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著者らが開発した接触改質ガソリン中の硫化水素除去材を充填した装置は平成28年4月から愛媛県の製油所で稼働を開始し、硫化水素濃度0.05ppm以下を持続しながら順調に連続運転している。更に、平成29年7月からは京浜地区の製油所でも同様装置が稼動を開始し、順調に連続運転をしている。本連続運転の結果の報告と処理前と処理後の硫化水素除去の機器分析の結果から除去機構の考察を行う。

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水俣条約と水銀廃棄物の適正処理

岩瀬博樹

セッションID: 1H04
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_163

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野村興産株式会社は1973年の創業以来、水銀製錬に関する技術基盤をもとに、水銀含有廃棄物処理事業を行っている。弊社の処理事業に関する説明を行うとともに、水銀に関する水俣条約発効に伴う廃棄物処理法施行令等の改正を踏まえた、水銀廃棄物の適正処理のために対応すべき点について解説する。

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湿式法による排ガス中の水銀除去方法の検討

菅伸治, 大炭雅彦

セッションID: 1H05
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_164

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水俣条約発効に伴い、改訂大気汚染防止法が施行されている。当社にて検討している湿式水銀除去方法を実際の排ガスに適用して、いくつかの知見を得たので報告する。酸化剤との気液接触条件を最適化することにより、入口水銀濃度に追従して出口濃度を所定濃度以下に安定的に制御することの可能性が見出された。

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活性炭を用いた石油類中における金属水銀の吸着除去

山浦弘之, 道上弘隆, 山口修平, 八尋秀典, 幾島將貴, 幾島嘉浩

セッションID: 1H06
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_165

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石油類中の水銀除去に活性炭が用いられているが、共存する不純物や極性物質により活性炭の金属水銀除去性能が低下することが問題となっている。これに対し、油中における金属水銀除去に活性炭のどのような因子がどの程度影響を与えるかについての報告は少ない。我々は、これまでに、ヘキサン中の金属水銀の吸着特性に対する活性炭の表面積や表面酸性官能基の影響について報告している。本研究では、油中における共存物質が活性炭の水銀吸着能に与える影響について検討した。

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[ポリマー・オリゴマー]

ハーフチタノセン触媒によるエチレンと各種芳香族ビニルモノマーとの共重合

青木大峻, 野村琴広

セッションID: 2H01
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_166

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各種フェノキシ配位ハーフチタノセン触媒を用いると、従来触媒では困難な、エチレンとビニルナフタレンやビニルビフェニルとの共重合が進行した。得られるポリマーは均一組成、高コモノマー含量かつ非晶性で、含量の増加によりガラス転移温度の上昇がみられた。NMRによるミクロ構造解析の結果より、スチレンとの共重合体と同様に、この種の触媒を用いると芳香族ビニルモノマーがポリマー鎖中にランダムに取り込まれることが明らかとなった。

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イミド配位ニオブ錯体の合成とエチレン二量化反応

久保木勝晴, 堤健, 野村琴広

セッションID: 2H02
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_167

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芳香族イミド配位子及びキレートアニオン配位子を有するニオブジメチル錯体を合成・同定・構造決定し、有機Al助触媒の存在下、エチレンとの反応を検討した。今回合成したアニリドメチルピリジン配位子を有するニオブジメチル錯体は、MAO助触媒の存在下、エチレン二量化に高活性を示し、その活性は反応温度を高めても顕著な活性低下は見られなかった。活性や選択性への配位子効果や圧力依存性などの詳細を報告予定である。

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エチレン三量化反応

青島敬之

セッションID: 2H03
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_168

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１９９０年代、エチレン三量化反応は夢の製造プロセスの一つであった。三菱ケミカルは世界に先駆けて工業生産が可能な超高選択的・超高活性エチレン三量化触媒の開発に成功し、２０００年代に急速に進歩した同分野の触媒開発の火付け役になった。１９９０年代に開発した三菱ケミカルのエチレン三量化技術は、現時点でも世界最高峰の触媒成績を示す。当日は、同社の触媒技術について、その後の同分野の開発史に触れながら、概説する。

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サステナブル社会の実現に向けた次世代タイヤ材料

会田昭二郎

セッションID: 2H04
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_169

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次世代自動車では環境調和型タイヤ材料の開発は極めて重要な課題となっている。本講演では、特に原材料ゴムの⌈サステナブルマテリアル化⌋及び⌈長寿命・高強度化⌋に関して当社の取り組みを紹介、その効果、意義などを解説する。

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平面状シリカ凝集体を担体に用いたPhillips触媒によるエチレン重合

廣兼浩総, 山本和弘

セッションID: 2H05
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_170

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Phillips触媒は、通常、非晶質シリカにCr化合物を担持して製造されるが、その触媒性能は担体の表面積や細孔容積に影響されることが知られている。また、粘土鉱物を担体として用いた場合は高分子量のポリエチレンを与える。そこで、Phillips触媒における担体形状の影響を明らかにすることを目的に、板状のシリカ結晶が集積したシリカを担体として用いたPhillips触媒を合成しエチレン重合評価を行ったので、その結果を報告する。

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シリカ担持メチルアルミノキサン助触媒の不均一性に対する一考察

永井博崇, 田中亮, 中山祐正, 塩野毅

セッションID: 2H06
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_171

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発表者らは、チタン錯体とシリカ担持メチルアルミノキサン助触媒による1-オクテン/ノルボルネン共重合において、ほぼ同一のコモノマー組成でありながら分子量分布が二峰性を示す共重合体が生成することを見いだした。原料ならびに調製法の異なる助触媒を用いて同共重合を行い、この不均一性の由来について考察したので報告する。

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酸処理モンモリロナイト担持架橋型メタロセン錯体によるオレフィン重合における触媒のマルチサイト性

渡辺健太, 長谷川直紀, 平原実留, 荻原仁志, 黒川秀樹

セッションID: 2H07
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_172

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酸および金属塩処理モンモリロナイトに担持した4族メタロセン錯体は、担持された錯体の一部がプロピレン重合不活性であることや、錯体の種類によっては共重合性の異なるサイトが存在する等、担持によりマルチサイトな性質の発現が報告されている。本研究では、種々のモノマーを用いた単重合および共重合を行い、触媒活性と生成ポリマーの物性に着目することで、それぞれの活性サイトが示す重合挙動について議論をする。

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機械学習を用いたZiegler-Natta触媒一次粒子の非経験的構造決定プログラムの開発

高棹玄徳, 和田透, Chammingkwan Patchanee, 寺野稔, 谷池俊明

セッションID: 2H08
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_173

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MgCl₂担持型Ziegler-Natta触媒は、ナノサイズの最小構造単位である一次粒子が階層的に凝集したマルチグレイン構造を有する。この一次粒子構造はポリマーの一次構造分布に大きく関与しているが、その詳細は未解明である。
本研究では、遺伝的アルゴリズムと第一原理計算の組み合わせにより、TiCl₄/MgCl₂ナノ粒子系の熱力学的安定構造を非経験的に決定するプログラムを開発した。

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X線・中性子全散乱を用いたZiegler-Natta触媒の担体不規則性に関する研究

和田透, 高棹玄徳, Chammingkwan Patchanee, 寺野稔, 谷池俊明

セッションID: 2H09
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_174

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Ziegler-Natta触媒におけるMgCl₂担体は，単に活性種を分散・保持するだけでなく，立体選択性等の触媒特性に深く関与している．しかし，その構造について明らかになっているのは，高い性能を示すMgCl₂がPXRD上でブロードなパターンを示すという点に留まり，何らかの形で構造が乱れていること以上の議論は難しかった．本研究ではX線・中性子全散乱実験により，MgCl₂担体の構造をその不規則さに着目して解析した．

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オレフィン重合における遷移金属錯体触媒

竹内大介, 小坂田耕太郎

セッションID: 2H10
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_175

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オレフィン重合反応は通常の開始剤ではおこらず、遷移金属触媒を用いることによって円滑に進行する。錯体触媒を用いる均一系のオレフィン重合反応は、不均一系の反応と異なる選択性を示すこと、適用できる単量体に違いがあること、反応機構について明確な知見が得られること、などの特徴を有している。演者の研究を含めて、錯体触媒、特に後期遷移金属錯体を用いた重合反応について、最近の成果を述べる。

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9-(pent-4-en-1-yl)-9H-fluorene誘導体の合成と単独重合ならびにノルボルネンとの共重合

石飛佑真, 田中亮, 中山祐正, 塩野毅

セッションID: 2H11
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_176

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一連の9-(pent-4-en-1-yl)-9H-fluorene誘導体を合成し、1-アルケンとノルボルネンの共重合に有効なフルオレニルアミドを用いて、その単独重合ならびにノルボルネンとの共重合を行い、フルオレン環上の置換基が重合挙動ならびに生成ポリマーの物性に及ぼす効果を調べた。

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ケチミド配位ハーフチタノセン触媒を用いる環状オレフィン共重合体の合成

馬潇, 原川仁志, 趙煒珍, 張鎖江, 野村琴広

セッションID: 2H12
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_177

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ケチミド配位子を有するハーフチタノセン触媒を用いて、各種環状オレフィン系共重合体、特に合成ゴムとしての応用が期待されるエチリデンノルボルネン（ENB）と各種オレフィンとの共重合を検討した。この種のチタン触媒は、MAO助触媒の存在下、エチレンやα―オレフィンとENBとの共重合に高活性を示し、分子量の揃った均一組成かつ高分子量の共重合体を与えた。講演では共重合における配位子や使用するオレフィンの効果について紹介する予定である。

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非環式ジエンメタセシス重合を用いる末端官能基化共役ポリマーの合成と特性解析

伊藤信之介, 國澤実希子, 野村琴広

セッションID: 2H13
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_178

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モリブデンやルテニウム錯体触媒を用いるジビニル芳香族化合物の非環式ジエンメタセシス重合で、高立体規則性の末端官能基化共役ポリマーを合成した。使用する触媒により片末端及び両末端の官能基化が可能で、得られるポリマーの分子量は重合条件の影響を強く受けた。特にアルキル側鎖を有するジビニルフルオレンやジビニルベンゼンの重合に関して詳細に検討した結果を報告する予定である。

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[石油化学一般]

ケイ素系還元剤による二酸化炭素の変換反応におけるギ酸塩の触媒作用

本倉健, Pramudita Ria Ayu, 中川智尋, 眞中雄一

セッションID: 2H14
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_179

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二酸化炭素のヒドロシリル化反応において、種々のギ酸塩が触媒として機能することを見出した。反応は常圧の二酸化炭素雰囲気下、DMSO溶媒を用いることで良好に進行し、シリルホルメートおよびギ酸の合計収率は最高で８０％程度まで向上した。ギ酸塩としては、ギ酸セシウムやギ酸ナトリウムなどの無機塩の他に、アルキルアンモニウム塩も高い触媒活性を示した。ギ酸塩によるヒドロシラン及び二酸化炭素の活性化を経由する反応機構に関しても議論する。

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エタン脱水素のためのGa- α -Al₂O₃触媒への第二金属添加効果

細野由希子, 関裕文, 斎藤晃, 小河脩平, 前田駿, 橋本国秀, 関根泰

セッションID: 2H15
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_180

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エタンクラッキングの反応温度を下げることと炭素析出の抑制を目的として、エタンクラッカーに導入するための脱水素触媒の開発を行った。エタン脱水素反応に高い活性を示すGa- α -Al2O3に第二金属を添加することで、さらなる性能向上の検討をした。第二金属にBaを添加することでエチレン選択率の向上および炭素析出の抑制が確認された。Ba添加による効果の解明をするためにキャラクタリゼーションを行った。

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プロピレンープロパン分離を対象とした膜分離-蒸留ハイブリッドプロセスの分離特性

山木雄大, 吉宗美紀, 原伸生, 根岸秀之, 高根慧, 松田圭悟

セッションID: 2H16
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_181

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省エネルギー分離技術として膜分離が注目されており、膜分離の特徴を活かせる分離プロセスの設計が求められている。本研究では、膜分離と蒸留のハイブリッド化に着目し、プロピレンとプロパンの2成分系混合物の分離を対象に、膜分離と蒸留の構成が分離特性に及ぼす影響について報告する。

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in situ FT-IRおよび同位体酸素を活用した貴金属担持酸化セリウム系触媒のOSC特性評価

中村悠一郎, 羽田政明

セッションID: 2H17
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_182

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三元触媒は貴金属とOSC材の相互作用により変動雰囲気において高い性能が実現されており、更なる性能改良にはOSC特性の詳細な解析が重要である。これまでは昇温還元法がよく利用されてきたが、本研究ではメタノール吸着種のIR測定から評価した触媒表面におけるCeイオンの配位状態とOSC特性がよく相関することを見出した。また同位体酸素を活用したCO酸化反応から評価したOSCの速度論的解析についても報告する。

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担持Cu-Ru合金触媒によるNO-CO-C₃H₆-O₂反応

桑島泰司, 三浦大樹, 宍戸哲也

セッションID: 2H18
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_183

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本研究では、アルミナ担持Cu-Ru合金触媒によるCOおよびC₃H₆を還元剤としたO₂存在下におけるNOの選択還元について検討した。Cu-Ru系合金触媒の活性、選択性は、調製方法によって変化した。本発表では、Cu-Ru合金の構造と活性との相関について議論する。

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低温(200℃以下)での脱硝を目的としたV₂O₅触媒の開発

猪股雄介, 秦慎一, 清永英嗣, 盛田啓一郎, 吉田和広, 春田正毅, 村山徹

セッションID: 2H19
発行日: 2018年
公開日: 2018/12/17

DOIhttps://doi.org/10.11523/sekiyu.2018f.0_184

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NH₃を還元剤とする選択的触媒還元法（NH₃-SCR）は、NO_xを無害化する方法として知られている。現在使用されている触媒の動作温度は高く、低温でも作用する脱硝プロセスの設計が望まれている。本研究では、酸化バナジウム触媒を調製し、低温条件下における触媒活性を調べた。その結果、150℃で90%以上の高いNO転化率を示した。

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