Glycopolymers are synthetic polymers with pendant saccharides developed as glycocluster molecules incorporating multivalent forms of saccharides. Although many different glyco-monomers and -polymers have been described, most reported synthetic methods require multiple laborious steps such as the protection and deprotection of hydroxy groups on the saccharide, making these synthetic approaches difficult to apply to oligosaccharides with higher molecular weight. In contrast, there have been few reports of the synthesis of glyco-monomers and -polymers from free saccharides not requiring protection of the saccharide hydroxy groups. This review describes the protecting-group-free syntheses by our group and others of glyco-monomers and -polymers, and reviews the results of binding assays using our glycopolymers with lectins and influenza viruses.

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Complex sphingolipids are major components of eukaryotic membranes and play critical roles in many physiologically important events. In mammals, complex glycosphingolipids can carry hundreds of sugar chains as polar head groups, and this structural diversity and complexity is thought to be closely related to their multiple biological functions. In the budding yeast Saccharomyces cerevisiae, the complex sphingolipids have five types of ceramide differing in hydroxylation status, and three types of polar head group containing inositol phosphate and mannose, and thus S. cerevisiae complex sphingolipids can be classified into 15 subtypes in total. Due to the limited molecular classes, the structural diversity of sphingolipids in S. cerevisiae is relatively simple as compared with that in mammalian cells. In S. cerevisiae, depletion of all complex sphingolipids causes a strong growth defect. In contrast, addition of hydroxyl groups to the ceramide moiety in complex sphingolipids and extension of the polar head group are non-essential for growth. However, recent studies indicated that these structural modifications of complex sphingolipids are important for many cellular functions. This review focuses on the physiological importance of each detailed structure and the structural diversity of complex sphingolipids in S. cerevisiae and the other yeasts.

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合成高分子の側鎖に糖分子を結合した構造の糖鎖高分子は、多数の糖分子が高分子主鎖上に存在することから、人工的な糖鎖の集合体（糖鎖クラスター）のひとつとして知られている。これまでに数多くの糖モノマーおよび糖鎖高分子が合成されているが、それらの合成法のほとんどは、糖分子に多数存在するヒドロキシ基の保護・脱保護を伴う多段階で煩雑な合成工程を必要とするため、高分子量のオリゴ糖鎖への適用は困難である。一方、無保護糖を原料とした保護基を使わない（保護基フリー）糖モノマーおよび糖鎖高分子の合成例は多くない。本稿では、糖モノマーおよび糖鎖高分子の保護基フリー合成法を、著者らの研究結果を含めて紹介する。さらに、著者らが合成した糖鎖高分子のレクチンおよびインフルエンザウイルスとの結合評価についても紹介する。

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複合スフィンゴ脂質は、真核細胞の膜の主要構成成分であり、多くの生理的に重要なイベントにおいて必須な役割を持つ。哺乳動物においてスフィンゴ糖脂質は100種類を超える糖鎖構造を持ち、この構造多様性はスフィンゴ糖脂質の多様な生物機能と密接に関連すると考えられている。出芽酵母Saccharomyces cerevisiaeにおいて、複合スフィンゴ脂質はヒドロキシ化の状態によって異なる5種類のセラミド構造と、イノシトールリン酸とマンノースで構成される3種類の親水性頭部を持つ。このためS. cerevisiaeの複合スフィンゴ脂質は15種類のサブタイプに分類される。このような限定された分子種のため、S. cerevisiaeの複合スフィンゴ脂質の構造多様性は、哺乳動物よりもシンプルである。S. cerevisiaeにおいて複合スフィンゴ脂質のすべてが消失すると強力な生育阻害がおきる。一方で、セラミド部分へのヒドロキシ基の付加や親水性頭部の伸長反応は、生育には必須ではない。しかしながら、近年の研究によって、複合スフィンゴ脂質のこれらの構造修飾は、多くの細胞機能において重要であることが示されている。本レビューは、S. cerevisiae及びその他の酵母における複合スフィンゴ脂質の微細構造及び構造多様性の重要性に焦点を当てる。

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