This study was conducted to examine physiological effects of m-substituted diphenylethers, TOPE (3-methylphenyl-4-nitrophenylether) and KC6361 [3-(N, N′-diethylcarbamoyl)-phenyl-4-nitrophenylether]. Both compounds are p-nitrodiphenylethers, but their A rings are substituted at meta position with methyl and diethylcarbamoyl group, respectively. TOPE was found to exert its herbicidal effect by causing swelling of meristematic regions of treated monocots and wrinkled expansion of cotyledon tissues of dicots, with and subsequent necrosis of the treated tissues. The mechanism of action of TOPE did not appear to be associated with the inhibition of the photosynthetic and mitochondrial electron transport, the porphyrin pathway, or the carotenoid biosynthesis. Rather, TOPE abnormally stimulated nucleic acid biosynthesis. These effects might result in ultimate death of the treated plants. KC6361, applied at preemergence at rates ranging from 0.5 to 1kg/ha, effectively controlled the weeds of amaranth (Amaranthus viridis), flatsedge (Cyperus iria), large crabgrass (Digitaria sanguinalis), and barnyardgrass (Echinochloa crus-galli), following the appearance of white foliage. However, the crops of soybean (Glycine max), rice (Oryza sativa), and corn (Zea mays) were not injured by KC6361 even at a rate of 2kg/ha, showing that KC6361 has a relatively good selectivity between weed and crop species. KC6361, like pyridazinone herbicides such as norflurazon [4-chloro-5-(methylamino)-2-(α, α, α-trifluoro-m-tolyl)-3 (2H)-pyridazinone], enhanced the growth of dwarf rice (O. sativa cv. Tanginbozu) in a certain concentration range. KC6361 increased phytoene and phytofluene levels in treated leaves, but decreased β-carotene level. These results imply that KC6361, similarly to norflurazon, has an inhibitory effect on phytoene and/or phytofluene desaturase in the carotenoid biosynthetic pathway. The effects of both TOPE and KC6361 occurred under light as well as under dark condition. Taken altogether, it can be concluded that physiological activities of the p-nitrodiphenylether compounds in which the A rings are substituted at meta position rather than at ortho and para position are totally distinct from those of the commercialized light-dependent p-nitrodiphenylether herbicides. Furthermore, their physiological activities vary with the substituted group at meta position of A ring.

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CHU-35 {2-methoxyethyl N-[3-fluorobenzoyl]-N[4-chloro-2-fluoro-5-(3-butyn-2-yloxy) phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate} の殺草スペクトルおよび土壌中での挙動を温室試験で検定した結果,
1) CHU-35は出芽時の主要な水田一年生雑草およびミズガヤツリに対して25g a. i./haの薬量で高い除草活性を示した。
2) 除草活性は雑草の生育が進むと低下し, 50g a. i./haの薬量では2葉期のタイヌビエを枯殺することはできなかった。
3) 土壌中の垂直方向の移動性は極めて小さく埴壌土および壌土では1cm以内, 砂壌土でも2cm以内であった。
4) CUH-35の主な吸収部位は植物の幼芽部であることが示唆された。
5) 除草活性の持続期間は100g a. i./haの薬量で35日以上あることが確認された。
さらに, 圃場試験を実施した結果, CUH-35は100g a. i./haの薬量でイネ移植直後および移植7日後処理で主要な一年生雑草の生育を阻害することが確認された。また, 温室試験に比べ除草活性の低下が認められたが, 雑草間の除草活性の順位差には温室試験と高い相関性が見られた。

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CUH-38 [methyl N-propionyl-N-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxycarbonyl methylthiophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalamate] の茎葉処理型除草剤としての作用特性を明らかにするために, 畑地雑草に対する殺草効果および作物に対する薬害をポット試験および圃場試験において検討した結果, 以下のことが明らかになった。
1) CUH-38は茎葉処理試験で, 2葉期の畑地一年生広葉雑草に対して高い殺草効果を示した。特にギンセンカ, アメリカキンゴジカおよびイヌホウズキに対して卓効を示した。また, 10g/haの薬量で4葉期までの一年生広葉雑草に対して高い殺草効果を示したが, 生育が進んだ6葉期処理では殺草効果が低下した。
2) 20g/haの薬量で2葉期のダイズ, ラッカセイ, エンドウおよびトウモロコシに対して高い安全性を示した。一方, 第1複葉展開期のダイズおよび3葉期のトウモロコシに対して60g/haの薬量で処理を行うと処理後生育の阻害が認められるが約4週間で回復することが判明した。
3) 圃場試験においてはダイズ (1～2葉) およびトウモロコシ (3～4葉) に対して20g/haの薬量で高い安全性を示し, 一方, 1～2葉期の一年生広葉雑草に対して10g/haの薬量で高い殺草効果を示した。

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スルホニルウレア系除草剤イマゾスルフロンの芝生用除草剤としての特性を検討し, 以下の結果を得た。
1) 0.05～0.08g a. i./m²で, 芝生地において問題となる種々の広葉雑草, カヤツリグサ科雑草に対し, 発生前, 発生後のいずれの処理方法においても卓効を示した。
2) 芝生地の重要雑草であるヒメクグ, ハマスゲに対しては, 比較的生育ステージの進んだものに対しても高い効果を示した。
3) ハマスゲの茎葉にイマゾスルフロンを処理し, 処理8, 15日後の時点で地上部を切除した場合, その後の地上部の再生は強く抑制された。
4) 0.2g a. i./m²でも, コウライシバ, ノシバの芝生に対して高い安全性が認められ, また, バミューダグラス, クリーピングベントグラス, ケンタッキーブルーグラスに対しても, その育成された芝生に対して適用性が認められた。

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Glutathione S-transferase (GST) 活性が誘導される際, 処理化合物と基質の種類に関連があるのかどうか, イネ科植物4種 (イネ, タイヌビエ, トウモロコシ, メヒシバ) を用いて調べた。研究の目的に合わせて, 処理化合物は測定に用いる基質2種類 (プレチラクロール, CDNB) に限った。また, 薬剤耐性とGST活性の誘導の関係においても, 処理化合物と基質の種類に注目して検討した。プレチラクロール, CDNB処理後の4種の植物のGST (pretilachlor), GST (CDNB) 活性を測定したところ, 植物によって処理の影響は様々であった (Fig. 2, 3)。誘導が処理基質の種類により影響を受けているか調べるために, 最も大きく誘導された時の誘導率をまとめたところ, イネ, タイヌビェに限れば, 処理化合物を基質とするGSTでの誘導の方が大きかった (Fig. 4)。またCDNB処理に限れば, イネ, タイヌビエ, トウモロコシの3種でGST (CDNB)活性の方が大きく誘導された。しかし, 全体としては, 処理化合物と誘導率の関係は各植物ごとに特異的で, 共通性は少なかった。薬剤耐性とGST活性の誘導の関係において, 処理化合物と基質の種類という観点から見ると, 処理した化合物を基質としたGST活性の方がそうでないものより, その化合物に対する耐性と関連が大きいといえた (Fig. 5)。つまり, プレチラクロール処理により誘導されたGST (pretilachlor) や, CDNB処理により誘導されたGST (CDNB) 活性の大きさの違いが Fig. 1に見られるような薬剤耐性の差を生み出していると考えられた。

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プレチラクロールによる, イネGST (pretilachlor) 活性の誘導に, 活性酸素が関与しているかどうか調べた。プレチラクロール処理後, GST (pretilachlor) 活性が増大するが, それとともに抗酸化系の酵素 (SOD, カタラーゼ) も活性が増加し, 活性酸素類の蓄積が予想された (Fig. 1)。フリーラジカル発生剤のメチルビオローゲン, 一重項酸素発生剤のローズベンガル, 過酸化水素を処理したところ, GST (pretilachlor) 活性が増大し, 一方, 過酸化酸素以外のそれぞれの活性酸素の捕捉剤の前処理によりそれぞれ増大が抑えられたため, 活性酸素自身によってGST (pretilachlor) 活性が増大するものと考えられた (Fig. 2)。プレチラクロール処理前にフリーラジカル, 一重項酸素の捕捉剤を処理すると, プレチラクロール処理による活性の誘導がある程度抑えられたため, プレチラクロールによるGST (pretilachlor) 活性の誘導に活性酸素が関係している可能性があると思われた。特に, フリーラジカル捕捉剤による誘導の抑制効果が顕著であった (Fig. 3)。プレチラクロール処理後, GSH含量は減少し (Fig. 4), 減少したGSHを補うため, プレチラクロール処理前にGSHを処理すると, プレチラクロールによるGST (pretilachlor) 活性の誘導がおさえられた (Fig. 5)。このことより, プレチラクロール処理後のGSH含量の減少が, GST (pretilachlor) 活性の誘導に大きな影響を与えていることが示唆された。

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水田で強害草とされるタイヌビエの競争力に関わる形質を明らかにする目的で, イネとタイヌビエを置換実験法 (1:1, 20cm株間) で混植して出穂前と出穂後の生産構造図を求めた。出穂前 (移植56日後, 7月29日) におけるイネとタイヌビエの単植区と混植区の生産構造図はともに中層に多くの葉群を分布させる紡錘型であり, 吸光係数も約0.4で差異がなかった (Fig. 1)。出穂後 (移植後103日, 9月14日) の生産構造図は, イネの単植区が葉群を上層に分布させる傘型, タイヌビエの単植区が紡錘型であった (Fig. 1)。混植区の生産構造図もまた紡錘型であったが, 草丈の大きいタイヌビエの上位葉が遮光するためにイネの葉群は相対照度40から60%の層に分布していた (Fig. 1)。個体当たりの地上部乾物重, 窒素含量と葉面積における収量の総相対収量 (relative yield total) の値は出穂前, 出穂後とも1.0に近いことからイネとタイヌビエは同じ資源に対して競争していると考えられた (Fig. 2, Table 1, Table 2)。しかし, これら3つの収量におけるタイヌビエの出穂後の相対収量はイネの約2倍であった。したがって、本実験条件下では, イネに比べ, タイヌビエは窒素を多く収奪する植物であるが, イネの草冠に上位葉を分布させるタイヌビエの草高がイネとタと思われた。また, 単植区と混植区ともに, C₃植物であるイネの同化部の窒素濃度はC₄植物のタイヌビエのそれよりも大きかった (Table 1)。さらに, 付加実験法で研究されたこれまでの報告と同様に, タイヌビエと混植されたイネは、単植区に比べ, 収量構成要素のうち株当たり穂数と1穂粒数の減少が大きく, 結果として籾収量が34%減少した (Table 2)。

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水田で強害草とされるタイヌビエの競争力に関わる形質を明らかにする目的で, 前報に引き続き, イネとタイヌビエを置換実験法 (1:1, 20cm株間) で混植して生長解析を行った。混植区のイネの草高は単植のイネと比べ, ほぼ同一のパターンで伸長したが, 分けつ数と地上部乾物重は明らかに小さい値で推移した (Fig. 1)。一方, タイヌビエの草高は単植区で大きく, 分けつ数と地上部乾物重は混植区で大きい値で推移した。収穫時において, 混植区におけるイネの個体当たりの地上部乾物重と籾収量はそれぞれ単植区の55, 49%であった (Table 3)。イネとタイヌビエのCGR (収量生長速度) は単植区と混植区に拘わらずLAI (葉面積指数) と同調して変化した (Fig. 2-A, C)。しかし, タイヌビエのCGRとLAIの値そのものはイネのそれらよりはるかに大きい値で推移した。混植区における移植60日後のCGRとLAIはタイヌビエが29g/m²/day, 3.0, イネが9g/m²/day, 1.9であった (Fig. 2)。生育後期 (移植後39-88日) の混植区におけるイネとタイヌビエのCGRの変化はともにCGRと正の相関をもつNAR (純同化率) の変化によって83%説明できた (Fig. 2-A, B, Table 1)。しかし, CGRの変化とLAIの変化との間には, タイヌビエにおいて正, イネにおいて負の相関をもつ傾向があった。この原因は, タイヌビエでは上位葉群による葉面積の拡大が乾物生産に大きく寄与するが, イネではその葉群がタイヌビエの上位葉群によって遮光されるために乾物生産に寄与しないことにあると考えられる (Fig. 2-A, C)。単植区におけるタイヌビエの移植74日後の草高は152cmであり, 草高の小さいイネと混植された区におけるそれより有意に大きく, この雑草の草高が可塑性をもつことが示唆された (Fig. 1)。一方, イネの草高は単植区と混植区の間で全く違いがなく (Fig. 1), また, イネの穂に対する乾物分配率はタイヌビエのそれより2から3倍大きかった (Table 2)。さらに, 同一系統のタイヌビエを他の品種のイネあるいはヒメタイヌビエと混植したとき, タイヌビエの草高は116から158cmにわたり, 混植されたイネあるいはヒメタイヌビエの草高より少し大きくなった (Table 4)。これらの実験結果から, 水田で強害草とされるタイヌビエの競争力に関わる形質の一つは, 上位葉群をイネの葉群より上層に分布させることに寄与する草高の可塑性であると考えられた。

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タイの山麓などで土壌流亡防止や鑑賞用に裁培されている Tithonia diversifolia からの水抽出物の植物生理活性について検討した。5種類の雑草および12種類の作物を供試したシャーレ試験によって, 成熟葉からの水抽出物が, それらの発芽および初期生長におよぼす影響を調べた。ほとんどの植物において根部伸長, 茎葉部伸長, 発芽の順で強く阻害される傾向を示したが, それらの阻害程度はいずれも植物間で異なった (Table 1)。モロコシを用いたシャーレ試験によって, Tithonia diversifolia の各部分からの水抽出物の阻害活性を比較した。成熟葉, 老化葉および茎からの水抽出物の阻害活性は同程度であり, またいずれも根部からの水抽出物よりも強い阻害活性を示した (Table 2)。これらの水抽出物を土壌に混和した場合にも同様な作用が認められたが, シャーレ試験の場合に比べ阻害程度の低下が認められた (Table 3)。
これらの結果から, Tithonia diversifolia には植物生理活性物質が含まれるが, その活性あるいは含有量は器官等によって異なり, また, それらは他感物質である可能性が示された。

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著者らは, 既にクロメプロップ [2-(2,4-dichloro-m-tolyloxy) propionanilide] の活性本体であると推定されているDMPA [2-(2,4-dichloro-m-tolyloxy) propionicacid] をダイコン幼根に処理すると, 根部から電解質漏出と側根の発生阻害が見られるが, それには, 薬剤処理後に発生するエチレンが関与している可能性があることを報告した。
本研究では, DMPA処理から電解質漏出までの更に詳しい作用メカニズムを調べることを目的とし, その過程に活性酸素が関与しているかについての検討を各種の活性酸素消去剤を用いて行った。
(1) クロメプロップ, DMPA処理により処理直後から電解質漏出が見られたが, フリーラジカルの消去剤, ¹O₂の消去剤, ・OHの消去剤を前処理することにより軽減された。そしてそれは¹O₂の消去剤の前処理で, より効果が高かった (Fig. 1-3)。
(2) DMPA処理により処理直後から側根の発生阻害も観察されたが, フリーラジカルの消去剤, ¹O₂の消去剤を前処理することにより軽減した (Fig. 4-5)。
(3) フリーラジカルの消去剤, ¹O₂の消去剤の前処理は, DMPA処理後のエチレン放出量にほとんど影響しなかった (Fig. 6)。
(4) フリーラジカルの消去剤, ¹O₂の消去剤の前処理によりDMPA処理後の過酸化脂質量が減少した (Fig. 7)。
以上の結果より, DMPA処理後に起こる電解質漏出や側根の発生阻害には, 活性酸素 (特に¹O₂) が関与している可能性が示唆された。また, その活性酸素はエチレン生成量を増大させることによって2次的に電解質漏出や側根の発生阻害に関与しているのではなく, 独自にそれらに寄与している可能性が考えられる。

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